1-butyl-1H-imidazole; picrate | 107054-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-butyl-1H-imidazole; picrate
• 英文别名: 1-Butyl-1H-imidazol; Picrat；1-Butylimidazol*Pikrat；1-Butylimidazole;2,4,6-trinitrophenol
• CAS: 107054-84-2
• 化学式: C₆H₃N₃O₇*C₇H₁₂N₂
• 分子量: 353.291
• InChiKey: OEYUHUVRUHOKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 苦味酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到1-butyl-1H-imidazole; picrate
  参考文献：
  名称：

  能量取代的质子化的咪唑鎓硝酸盐和硝酸盐的合成，局限性和热性质，并与它们的甲基化类似物进行进一步比较†

  摘要：

  通过杂环胺直接用硝酸或硝酸质子化形成简单的高能离子液体的可能性苦味酸用1-烷基咪唑，1-烷基-2-甲基咪唑以及硝基，二硝基和二氰基取代的衍生物进行了探索。大多数制得的盐的熔点均低于预期，制得的30种化合物中，有一半以上在低于100°C的温度下熔化。由于使用了高能的吸电子取代基（例如硝基或氰基），发现了该方法的局限性，这导致杂环的亲核性降低，并且无法与所研究的酸形成盐。在几种新盐中观察到了有趣的热行为，包括过冷和加热时的结晶。简单的质子化硝酸咪唑鎓盐和苦味酸盐与它们的甲基化类似物的比较表明，质子化的离子液体的熔点与甲基化的类似物没有实质性的区别。然而，质子化的咪唑鎓盐的热稳定性远低于其烷基化的衍生物。具有烷基化阳离子的硝酸盐趋于比相应的苦味酸盐更热稳定，但是具有质子化阳离子的苦味酸盐趋于比硝酸盐稳定约70–80°C。此外，加速量热法（ARC）显示，烷基化的盐在放热时（在某些情况下是吸热的）分

  DOI：

  10.1039/c1nj20677j

文献信息

• Distribution of a Monovalent Anion in Various Ionic Liquid/Water Biphasic Systems: Relationship of the Distribution Ratio of Picrate Ions with the Aqueous Solubility of Ionic Liquids
  作者：Yuta Watanabe、Shoichi Katsuta

  DOI：10.1021/je400726y

  日期：2014.3.13

  The distribution of picrate anions in various ionic liquid (IL)/water biphasic systems was investigated at 298.2 K. The ILs were 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-methyl-3-octylimidazolium tetrafluoroborate, 1-methyl-3-octylimidazolium hexafluorophosphate, 1-methyl-3-octylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-methyl-3-octylimidazobum bis(pentafluoroethanesulfonyl)amide, 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, methyltrioctylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-butylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, and 1-butylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide. The distribution ratios in dilute conditions (D-o) and the aqueous solubilities of the ILs (square root of the solubility product, K-sp(1/2)) were determined. The extractability of the picrate anion generally increases with increasing hydrophobicity of the IL cation (C+) and increasing hydrophilicity of the IL anion (A(-)). For the ILs with different C+ but the same A(-), the log D-o vs log K-sp(1/2) plot generally gives a linear relationship with a slope of -1; when the ILs have similar K-sp(1/2) values, the D-o value decreases in the C+ order, protic cations >> 1,3-dialkylimidazolium cations > other cations. For the ILs comprising different A(-) but the same C+, the log D-o versus log K-sp(1/2) plot is close to a linear line with a slope of 1. These regularities can be explained on the basis of the extraction mechanism including both the ion pair extraction with C+ and the ion exchange with A(-).