(8R,8aS)-8-((triisopropylsilyl)oxy)octahydroindolizine-1,2-diol | 262282-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (8R,8aS)-8-((triisopropylsilyl)oxy)octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 262282-76-8
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: QKYXGRAJWATUCC-JCCCHCCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8aS)-8-((triisopropylsilyl)oxy)octahydroindolizine-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (+)-1,2-diepi-swainsonine triacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8R,8aS)-1-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-8-(triisopropylsilyloxy)-8,8a-dihydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one 在 palladium on activated charcoal AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 220.3h， 生成 (8R,8aS)-8-((triisopropylsilyl)oxy)octahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751