9-β-bromo-11-oxo-6a,10a-trans-HHC | 83889-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-β-bromo-11-oxo-6a,10a-trans-HHC
• CAS: 83889-49-0；83889-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₃
• 分子量: 409.363
• InChiKey: OUNVPGAOMCQGTK-WHSLLNHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-β-bromo-11-oxo-6a,10a-trans-HHC 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6a,7,8,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6H-二苯并(b,d)吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 11-substituted tetrahydrocannabinol metabolites

  摘要：

  9-溴-11-酮-大麻酚（5）是通过经过环氧磺酮4处理的酮大麻酚3b制备的。 溴醛5的脱溴反应可以控制，从而得到热力学上更稳定的Δ8-醛2c，或者通过分子内辅助消除得到Δ9-醛1c。 对不饱和醛的还原分别产生了烯丙醇代谢物2a和1a。

  DOI：

  10.1139/v82-403
• 作为产物：
  描述：

  11-nor-9-keto-6a,10a-cis-HHC 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 苄基三乙基氯化铵 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-β-bromo-11-oxo-6a,10a-trans-HHC
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 11-substituted tetrahydrocannabinol metabolites

  摘要：

  9-溴-11-酮-大麻酚（5）是通过经过环氧磺酮4处理的酮大麻酚3b制备的。 溴醛5的脱溴反应可以控制，从而得到热力学上更稳定的Δ8-醛2c，或者通过分子内辅助消除得到Δ9-醛1c。 对不饱和醛的还原分别产生了烯丙醇代谢物2a和1a。

  DOI：

  10.1139/v82-403