ethyl 4-(2-fluoro-4-{[(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]amino}phenyl)piperazine-1-carboxylate | 1531593-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-(2-fluoro-4-{[(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]amino}phenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1531593-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₅FN₆O₂S
• 分子量: 456.544
• InChiKey: BWYHEPNBJIJQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 4-(2-fluoro-4-{[(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]amino}phenyl)piperazine-1-carboxylate 、 三乙胺 、 7-氨基头孢烷酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到[({(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-[({3-[({4-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-3-fluorophenyl}amino)methyl]-4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}methyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-yl}carbonyl)oxy](triethyl)ammonium
  参考文献：
  名称：

  一些含有青霉酸或头孢菌酸部分的杂化分子的微波辅助合成及其生物活性的研究。

  摘要：

  乙基 4-amino-2-fluorophenylpiperazin-1-carboxylates 含有 1,3-oxazol(idin)e, 5-thioxo-1,2,4-triazole, 1,3,4-thiadiazole, 5-thioxo-1, 3,4-恶二唑或1,3-噻唑核是从哌嗪-1-羧酸乙酯( 1 )开始通过几个步骤获得的。胺, 3或酰肼, 9用几种芳香醛处理产生相应的芳基亚甲基氨基( 3a – f ) 或亚芳基肼基( 12a – c) 化合物。1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑化合物与7-aca 之间的曼尼希反应产生头孢烷酸衍生物。当在曼尼希反应中使用 6-apa 时得到青霉酸衍生物。对合成的化合物进行了抗微生物、抗脂肪酶和抗脲酶活性的筛选。发现其中一些对测试微生物具有良好的中等抗微生物活性。两种化合物表现出抗脲酶活性，其中四种表现出抗脂肪酶活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0898-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[4-({2-[2-(anilinocarbonothioyl)hydrazino]-2-oxoethyl}amino)-2-fluorophenyl] piperazine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-(2-fluoro-4-{[(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]amino}phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些含有青霉酸或头孢菌酸部分的杂化分子的微波辅助合成及其生物活性的研究。

  摘要：

  乙基 4-amino-2-fluorophenylpiperazin-1-carboxylates 含有 1,3-oxazol(idin)e, 5-thioxo-1,2,4-triazole, 1,3,4-thiadiazole, 5-thioxo-1, 3,4-恶二唑或1,3-噻唑核是从哌嗪-1-羧酸乙酯( 1 )开始通过几个步骤获得的。胺, 3或酰肼, 9用几种芳香醛处理产生相应的芳基亚甲基氨基( 3a – f ) 或亚芳基肼基( 12a – c) 化合物。1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑化合物与7-aca 之间的曼尼希反应产生头孢烷酸衍生物。当在曼尼希反应中使用 6-apa 时得到青霉酸衍生物。对合成的化合物进行了抗微生物、抗脂肪酶和抗脲酶活性的筛选。发现其中一些对测试微生物具有良好的中等抗微生物活性。两种化合物表现出抗脲酶活性，其中四种表现出抗脂肪酶活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0898-4

文献信息

• Synthesis, biological activity and structure activity relationship studies of novel conazole analogues via conventional, microwave and ultrasound mediated techniques
  作者：Arif Mermer、Neslihan Demirbas、Ahmet Demirbas、Nesrin Colak、Faik Ahmet Ayaz、Manikandan Alagumuthu、Sivakumar Arumugam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.036

  日期：2018.12

  derivatives containing a piperazine nucleus (4a-d and 10) were prepared starting from 1-(2-methoxyphenyl)piperazine or ethyl 4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate via several steps. The synthesis of fifteen compounds (7a-l and 13a-c), which can be considered as new analogues of azole class antifungals was performed starting from 1,2,4-triazoles (4a-d and 10) via three steps containing the condensation

  从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪或4-（4-氨基-2-氟苯基）哌嗪-1-羧酸乙酯开始，制备含有哌嗪核（4a-d和10）的1,2,4-三唑衍生物几个步骤。从1,2,4-三唑（4a-d和10）开始，通过三个缩合步骤，进行了十五种化合物（7a-1和13a-c）的合成，可以认为它们是唑类抗真菌药的新类似物。用2-溴-1-（4-氯苯基）乙酮，分别将羰基还原成醇和将OH基烷基化。所有反应均在常规，超声和微波辐射条件下作为绿色化学技术进行检查，并确定了最佳条件。筛选了新合成的化合物的生物潜力，包括抗微生物剂，抗氧化剂，获得了抗脲酶和抗α-葡萄糖苷酶的活性，并获得了可喜的结果。通过分子对接进一步验证了这些化合物的酶抑制潜力。