tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate | 1301261-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1301261-35-7
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄Si
• 分子量: 435.679
• InChiKey: AWGXTESLYRQQMG-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-8-benzyloxy-swainsonine
  参考文献：
  名称：

  由Garner醛合成多羟基吲哚并吡啶和哌啶：（-）-swainsonine，（+）-1,2-di- epi - swainsonine，（+）-8,8a-di- epi - castanospermine，五羟基吲哚并咪唑， （−）-1-脱氧野oji霉素，（−）-1-脱氧-野oji霉素及相关多样性

  摘要：

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.074
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从加纳的醛立体选择性形式全合成（-）-Swainsonine

  摘要：

  已经报道了从加纳的1-丝氨酸衍生的恶唑烷醛开始的简单且容易的立体选择性正式全合成（-）-swainsonine 。我们的合成策略涉及立体选择性烯丙基化和Still烯化反应作为关键的中间反应步骤。 swainsonine-铟-烯丙基化-加纳醛-仍然烯烃化-吲哚并立生物碱

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258418