bis[2-hexyl-(S)-(+)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate] | 851973-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis[2-hexyl-(S)-(+)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate]
• CAS: 851973-39-2
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆
• 分子量: 542.672
• InChiKey: OVHPNTUYDFXORE-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-hexyl-(S)-(+)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate] 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到bis[2-hexyl-(S)-(+)-2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionate]
  参考文献：
  名称：

  包含酯连接联苯萘基核和末端乙烯基的对称手性液晶二聚体的合成和介晶行为

  摘要：

  摘要 使用萘普生作为合成前体合成了一系列对称的手性液晶二聚分子，这些分子具有酯连接的联苯-萘基核，具有不同的间隔长度和末端乙烯基。合成的对称手性二聚体通过 1 H NMR 光谱表征，其液晶行为通过 DSC 和 HOPM 研究证实。根据手性链长度的变化研究了对介晶和物理化学性质的结构影响。合成的二聚化合物表现出 SmX*、SmC*、SmA*、N*、BPI* 和 BPII* 中间相序列。在二聚体中观察到奇偶效应，中间相的持续时间随着间隔长度的增加而减少。

  DOI：

  10.1080/15421406.2017.1386518
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 bis[2-hexyl-(S)-(+)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate]
  参考文献：
  名称：

  萘普生酯作为皮肤渗透的潜在前药，第一次交流：合成和理化特性

  摘要：

  使用标准方法合成了非甾体抗炎药萘普生 [2-(6-甲氧基-2-萘基) 丙酸] 的各种酯。各个化合物的熔点和熔融焓通过动态差示量热法 DSC 获得。水中的饱和浓度通过HPLC测定。辛醇/水分配系数根据 Rekker 和 Mannhold 计算，Rm 值通过 RP-DC 确定。最后两个参数可以与高显着性相关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270511

文献信息

• Odd–even effect on SmC* formation in chiral liquid crystal dimers
  作者：S. Senthil、K. Rameshbabu、S.-L. Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.08.030

  日期：2006.2

  A homologues series of chiral symmetric dimer was prepared from (S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid. Structural effects on the mesomorphic and physiochemical properties were investigated in terms of variation in spacer length between two mesogenic units. The mesophase textures and their corresponding transition temperatures were identified by polarised optical microscopy and DSC measurements. The prepared dimeric compounds exhibit BP, N*, SmA* and SmC*/SmB* mesophase sequence. An odd-even effect was observed in forming tilted smectic phases with various length of spacers. Compounds containing even numbers of methylene spacer form SmC* mesophase, whereas odd spacers exhibited SmB* textures. Spontaneous polarisation was measured and maximum of 33.5 nC/cm(-1) was observed for BDPNP-6. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.