3-iodo-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 310411-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-iodo-6-methoxy-4H-chromen-4-one；3-iodo-6-methoxy-benzopyran-4-one；3-iodo-6-methoxychromone；3-iodo-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 310411-89-3
• 化学式: C₁₀H₇IO₃
• 分子量: 302.068
• InChiKey: QFTPZORDRFYXGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  348.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6-(2-hydroxy-5-methoxybenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性迈克尔加成/分子内环化反应合成多取代的2-氨基吡咯/吡啶

  摘要：

  通过在非常温和的条件下通过化学选择性迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一种构建多取代的2-氨基吡咯/吡啶的简便有效的合成策略。这表明该过程的化学选择性可以通过卤化物的离去能力来控制。

  DOI：

  10.1021/ol5018855
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-iodo-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a general approach to the synthesis of a library of isoflavonoid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.110

文献信息

• Synthesis of chromone-containing polycyclic compounds <i>via</i> palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation
  作者：Mi-Zhuan Li、Qi Tong、Wen-Yong Han、Si-Yi Yang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9ob02690h

  日期：——

  A palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] domino annulation of 3-iodochromones, α-bromo carbonyl compounds, and tetracyclododecene (TCD) is described. This approach provides a facile, efficient and atom-economical route to a variety of chromone-containing polycyclic compounds bearing fused/bridged-ring systems in good yields (up to 81%) with excellent diastereoselectivities (99 : 1 dr in all cases).

  描述了钯催化的3-碘代色酮，α-溴羰基化合物和四环十二碳烯（TCD）的[2 + 2 + 1]多米诺环化反应。这种方法为具有稠合/桥环系统的各种含色酮的多环化合物提供了一种简便，有效且经济的途径，产率高（高达81％），具有非对映选择性（在所有情况下均为99：1 dr）。
• 2,2-Bifunctionalization of Norbornene in Palladium-Catalyzed Domino Annulation
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Chen He、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03565

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed three-component [2 + 3 + 1] domino annulation among 3-iodochromones, α-bromoacetophenones, and norbornene is presented, affording various chromone-containing polycyclic compounds bearing fused/spiro/bridged-ring systems. For the first time, the 2,2-bifunctionalization of norbornene was realized in palladium-catalyzed domino reaction. This cyclization characterizes three new bonds

  提出了钯催化的3-碘色酮，α-溴苯乙酮和降冰片烯中的三组分[2 + 3 +1]多米诺环化反应，从而提供了各种带有稠合/螺环/桥环体系的含色酮多环化合物。首次在钯催化的多米诺骨牌反应中实现了降冰片烯的2,2-双功能化。与传统的涉及降冰片烯的钯催化方法相比，这种环化在一次操作中表征了三个新键（两个C–C和一个C–O），并产生了非平凡的螺-降冰片烷片段。
• Efficient Assembly of Molecular Complexity Enabled by Palladium‐Catalyzed Heck Coupling/C( <i>sp</i> ² )−H Activation/ C( <i>sp</i> ³ )−H Activation Cascade
  作者：Chen He、Wen‐Yong Han、Bao‐Dong Cui、Nan‐Wei Wan、Yong‐Zheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000488

  日期：2020.9.8

  palladium‐catalyzed [2+2+1] annulation among 3‐iodochromones, benzyl bromides, and norbornene has been developed. This annulation consists of a domino sequence involving Heck coupling/C(sp2)−H activation/C(sp3)−H activation, affording a variety of complex chromone derivatives bearing five contiguous tertiary carbon centers in up to 94% yield and 99:1 dr. Interestingly, the diastereoselectivity could be

  在3-碘代色酮，苄基溴和降冰片烯中，钯催化了[2 + 2 + 1]环化反应。该环化过程由涉及Heck耦合/ C（sp 2）-H激活/ C（sp 3）-H激活的多米诺序列组成，提供了带有五个连续叔碳中心的多种复杂色酮衍生物，产率高达94％，99 ：1博士 有趣的是，可以通过微调溶剂来改变非对映选择性，其中分别使用均三甲苯/ CH 3 CN和均三甲苯获得内异构体和外异构体。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 40. Synthesis and Biological Properties of Fluoro-, Methoxyl-, and Amino-Substituted 3-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-ones and a Comparison of Their Antitumor Activities with the Activities of Related 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：David A. Vasselin、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm060359j

  日期：2006.6.1

  been synthesized as potential antitumor agents based on structural similarities to known flavones and isoflavones (quercetin and genistein respectively) and antitumor 2-phenylbenzothiazoles. Target compounds were synthesized using palladium-catalyzed coupling methodologies to construct the central aryl carbon-carbon single bond. The new isoflavone derivatives were tested for in vitro activity in human

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，
• Synthesis and antitubercular activity evaluation of 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones
  作者：Ankita Singh、Devla Bimal、Rajesh Kumar、Vipin K. Maikhuri、M. Thirumal、Nihar Nalini Senapati、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480041

  日期：2018.9.17

  Abstract The synthesis of novel 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones has been achieved using silver-mediated oxidative C–H/C–H functionalization of 4-ethynylcoumarin/3-ethynylchromone with ethyl acetoacetate in 80%–90% and 82%–90% yields, respectively. The structure of the synthesized compounds was established on the basis of their spectral data analysis and the structure of one of the 4-furano-coumarins

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要