methyl 6-acetyl-7-(5-bromopentoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate | 120268-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 6-acetyl-7-(5-bromopentoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 120268-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₅
• 分子量: 399.282
• InChiKey: SKDIYMTYURTZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetyl-7-(5-bromopentoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-6-acetyl-7-<(5-bromopentyl)oxy>-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 rac-6-acetyl-3,4-dihydro-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以81.6%的产率得到methyl 6-acetyl-7-(5-bromopentoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028

文献信息

• 4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyranyloxy alkanoic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04650812A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen or halogen, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl, X is alkylene and n is an integer from 1 to 6, enantiomers thereof, and, when R.sup.5 is hydrogen, salts thereof with pharmaceutically acceptable bases.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢或低碳基，R.sup.2是氢或卤素，R.sup.3是氢或低碳基，R.sup.4是氢或低碳基，R.sup.5是氢，低碳基或芳基烷基，X是烷基，n是1到6的整数，其对映体，以及当R.sup.5是氢时，与药学上可接受的碱盐。
• Process for the preparation of benzopyrans
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04931574A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  The invention is directed to a process and intermediates for the preparation of benzopyrans such as racemic-6-acetyl-7-[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyloxy]-3,4-d ihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid.

  本发明涉及一种制备苯并吡喃类化合物的方法和中间体，例如racemic-6-乙酰基-7-[5-(4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基)戊氧基]-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸。
• J. Med. Chem. 1989, 32, 1842-1860
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• COHEN, NOAL;WEBER, GIUSEPPE;BANNER, BRUCE L.;LOPRESTI, ROCCO J.;SCHAER, B+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1842-1860
  作者：COHEN, NOAL、WEBER, GIUSEPPE、BANNER, BRUCE L.、LOPRESTI, ROCCO J.、SCHAER, B+

  DOI：——

  日期：——