2-(N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl)aminophenazine 2-O-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropylphosphoramidite) | 208336-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl)aminophenazine 2-O-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 3-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-[methyl(phenazin-2-yl)amino]ethoxy]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 208336-13-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₅O₂P
• 分子量: 453.524
• InChiKey: JPJZQUUBIHONSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl)aminophenazine 2-O-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropylphosphoramidite) 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 Phosphoric acid (2S,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester 2-(methyl-phenazin-2-yl-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1'-吩嗪拴系的呋喃呋喃糖基寡核苷酸的合成：其双链体和三链体的热稳定性和荧光性质

  摘要：

  描述了在1-（3'-deoxypsicofuranosyl）尿嘧啶的C1'处与吩嗪（pzn）相连的修饰寡核苷酸（ODN）的合成，热稳定性以及其双链体和三链体的荧光性质。由1-（3'-脱氧吡喃呋喃糖基）尿嘧啶5 [ ]合成了关键中间体，其是通过吩嗪呋喃糖基尿嘧啶衍生物7和8与吩嗪1'连接的，该连接基由磷酸酯和两个亚甲基组成。化合物7转化成相应的6'- ø -DMTr保护的4'-亚磷酰胺块13中的三个步骤[7→9（83％）→11（83％）→13（83％）]，而化合物8在四个步骤[8→10（28％）→12（70％）→14 ]中，使用α-己内酰胺来制备改性的固体载体14。改性的9-mer寡核苷酸28 - 31和18-mer的寡核苷酸22 - 25然后在使用自动固相DNA合成协议通常的方式组装。吩嗪-拴系的九聚体（28 - 31），用于它们的能力，形成稳定的双链体与靶DNA-链（测试19 - 20）。测试了吩嗪系留的18聚体（22

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00237-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 2-[甲基(吩嗪-2-基)氨基]乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以64.8%的产率得到2-(N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl)aminophenazine 2-O-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  1'-吩嗪拴系的呋喃呋喃糖基寡核苷酸的合成：其双链体和三链体的热稳定性和荧光性质

  摘要：

  描述了在1-（3'-deoxypsicofuranosyl）尿嘧啶的C1'处与吩嗪（pzn）相连的修饰寡核苷酸（ODN）的合成，热稳定性以及其双链体和三链体的荧光性质。由1-（3'-脱氧吡喃呋喃糖基）尿嘧啶5 [ ]合成了关键中间体，其是通过吩嗪呋喃糖基尿嘧啶衍生物7和8与吩嗪1'连接的，该连接基由磷酸酯和两个亚甲基组成。化合物7转化成相应的6'- ø -DMTr保护的4'-亚磷酰胺块13中的三个步骤[7→9（83％）→11（83％）→13（83％）]，而化合物8在四个步骤[8→10（28％）→12（70％）→14 ]中，使用α-己内酰胺来制备改性的固体载体14。改性的9-mer寡核苷酸28 - 31和18-mer的寡核苷酸22 - 25然后在使用自动固相DNA合成协议通常的方式组装。吩嗪-拴系的九聚体（28 - 31），用于它们的能力，形成稳定的双链体与靶DNA-链（测试19 - 20）。测试了吩嗪系留的18聚体（22

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00237-3

文献信息

• Synthesis of phenazine-tethered arabino and xylofuranosyl oligonucleotide conjugates: The thermal stability and fluorescence properties of their duplexes (DNA-DNA & DNA-RNA) & triplexes
  作者：E. Zamaratski、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00457-8

  日期：1998.7

  The synthesis of phenazine (Pzn) tethered ara-U and xylo-U incorporated oligonucleotides, and their properties as DNA-DNA, DNA-RNA duplexes and as triplexes are reported. 2′-O-Pzn-tethered ara-U amidite (11) and Pzn-linked amidite block (4) as well as CPG solid supports functionalised with 2′-O-Pzn-tethered ara-U (10a – 10c) and 3′-O-Pzn-tethered xylo-U succinates (22a – 22c) were used in the solid-phase

  已报告了吩嗪（PZn）拴系的ARA href=https://www.molaid.com/MS_46148 target="_blank">RA -U和xylo -U寡核苷酸的合成及其作为DNA-DNA，DNA-RNA双链体和三链体的特性。2' - O -PZn拴系的ARA href=https://www.molaid.com/MS_46148 target="_blank">RA - U酰胺（11）和PZn联结的酰胺基嵌段（4）以及用2' - O -PZn拴系的ARA href=https://www.molaid.com/MS_46148 target="_blank">RA - U（10a – 10c）和3功能化的CPG固体载体固相DNA合成中使用' -O -PZn系木糖-U琥珀酸酯（22a – 22c）制备修饰的9mers 25 – 29、31、41 – 45（用于DNA-DNA和DNA-DRA双链体研究）和18mers 35 – 40、46 – 50（用于DNA三链体研究）。对产生的双链体和三链体的热熔实验表明，除中间修饰的寡核苷酸（31和40）外，所有寡DNA对DNA和RNA靶标（23和52）以及对DNA双链体均具有增强的亲和力目标32·33。PZN -拴系的ARA -U块是在3'末端的寡核苷酸比在双链