4-苯并[g]喹喔啉-2-基-1,2R,3S-丁烷三醇 | 157231-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-苯并[g]喹喔啉-2-基-1,2R,3S-丁烷三醇
• 英文名称: 2-(2,3,4-trihydroxybutyl)benzo[g]quinoxaline
• 英文别名: 4-Benzo[g]quinoxalin-2-yl-1,2R,3S-Butanetriol；(2R,3S)-4-benzo[g]quinoxalin-3-ylbutane-1,2,3-triol
• CAS: 157231-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: UYVCNKANYYHWRW-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 溶解度：
  可溶于DMF、DMSO、热甲醇(5mg/mL)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 2,3-二氨基萘 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 168001.0h， 生成 4-苯并[g]喹喔啉-2-基-1,2R,3S-丁烷三醇 、 2-methylbenzo[g]quinoxaline 、 苯并[G]喹喔啉 、 2-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)benzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Identification and Determination of α-Dicarbonyl Compounds Formed in the Degradation of Sugars

  摘要：

  在葡萄糖和果糖降解过程中形成的α-二羰基化合物通过高效液相色谱（HPLC）使用2,3-二氨基萘作为衍生试剂进行分析，识别为葡萄糖苷（GLUCO）、3-脱氧葡萄糖苷（3DG）、3-脱氧木糖苷（3DX）、四碳糖苷（TSO）、三碳糖苷（TRIO）、3-脱氧四碳糖苷（3DT）、乙二醛（GO）和甲乙二醛（MGO）。结果表明，在葡萄糖降解过程中，α-二羰基化合物是通过非氧化的3-脱氧葡萄糖苷形成和氧化的葡萄糖苷形成而产生的。此外，TRIO、GO和MGO也作为中间体从甘油醛中形成。这些α-二羰基化合物可能通过这些途径在糖尿病中由葡萄糖形成。

  DOI：

  10.1271/bbb.70229

文献信息

• Identification and Determination of α-Dicarbonyl Compounds Formed in the Degradation of Sugars
  作者：Teruyuki USUI、Satoshi YANAGISAWA、Mio OHGUCHI、Miku YOSHINO、Risa KAWABATA、Junko KISHIMOTO、Yumi ARAI、Kaoru AIDA、Hirohito WATANABE、Fumitaka HAYASE

  DOI：10.1271/bbb.70229

  日期：2007.10.23

  The α-dicarbonyl compounds formed in the degradation of glucose and fructose were analyzed by HPLC using 2,3-diaminonaphthalene as derivatizing reagent, and identified as glucosone (GLUCO), 3-deoxyglucosone (3DG), 3-deoxyxylosone (3DX), tetrosone (TSO), triosone (TRIO), 3-deoxytetrosone (3DT), glyoxal (GO), and methylglyoxal (MGO). The results suggest that α-dicarbonyl compounds were formed from glucose via non-oxidative 3-deoxyglucosone formation and oxidative glucosone formation in glucose degradation. In addition, TRIO, GO, and MGO were also formed from glyceraldehyde as intermediate. The α-dicarbonyl compounds might be formed from glucose via these pathways in diabetes.

  在葡萄糖和果糖降解过程中形成的α-二羰基化合物通过高效液相色谱（HPLC）使用2,3-二氨基萘作为衍生试剂进行分析，识别为葡萄糖苷（GLUCO）、3-脱氧葡萄糖苷（3DG）、3-脱氧木糖苷（3DX）、四碳糖苷（TSO）、三碳糖苷（TRIO）、3-脱氧四碳糖苷（3DT）、乙二醛（GO）和甲乙二醛（MGO）。结果表明，在葡萄糖降解过程中，α-二羰基化合物是通过非氧化的3-脱氧葡萄糖苷形成和氧化的葡萄糖苷形成而产生的。此外，TRIO、GO和MGO也作为中间体从甘油醛中形成。这些α-二羰基化合物可能通过这些途径在糖尿病中由葡萄糖形成。