6-bromo-8-chlorochroman-4-one | 81258-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-8-chlorochroman-4-one
• 英文别名: 6-bromo-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；6-bromo-8-chloro-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 81258-18-6
• 化学式: C₉H₆BrClO₂
• mdl: MFCD11207539
• 分子量: 261.502
• InChiKey: UEJCJIOQDWYWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-chlorochroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到rac-6-bromo-8-chlorochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  两种正交过渡金属催化剂通过对映选择性硅烷化动态动力学拆分醇

  摘要：

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202010484
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 3.08h， 生成 6-bromo-8-chlorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'oxopyranno[g]indoles

  摘要：

  乙基叠氮乙酸酯与6-甲醛基-4-咔喃酮反应，随后通过得到的叠氮化合物的环化反应得到7,8-二氢吡喃并[2,3-g]吲哚-9(1H)-酮。描述了这些新的三环系统的化学反应性的一个方面。通过质子核磁共振数据确定了从各种合成中分离出的化合物的结构。

  DOI：

  10.1139/v82-299

文献信息

• Synthèse d'oxopyranno[<i>g</i>]indoles
  作者：Phieo Ta Kim、Panayotis Cocolios、Roger Guilard

  DOI：10.1139/v82-299

  日期：1982.8.15

  Reaction of ethyl azidoacetate with 6-formyl-4 chromanones, followed by cyclization of the azides obtained leads to 7,8-dihydropyrano[2,3-g]indol-9 (1H)-one. One aspect of the chemical reactivity of these new tricyclic systems is described. The structure of the compounds isolated from various syntheses is established by proton nmr data.

  乙基叠氮乙酸酯与6-甲醛基-4-咔喃酮反应，随后通过得到的叠氮化合物的环化反应得到7,8-二氢吡喃并[2,3-g]吲哚-9(1H)-酮。描述了这些新的三环系统的化学反应性的一个方面。通过质子核磁共振数据确定了从各种合成中分离出的化合物的结构。
• Synthèse de pyranno[<i>f</i> et <i>g</i>]indoles
  作者：Phieo Ta Kim、Roger Guilard、Patrice Renaut

  DOI：10.1139/v82-298

  日期：1982.8.15

  Reaction of ethyl azidoacetate with 6-formylchromans, followed by cyclisation of the azides obtained, leads to 1,7,8,9-tetrahydropyrano[2,3-g]indoles and 2,3,4,8-tetrahydropyrano[3,2-f]indoles. Some aspects of the chemical reactivity of these new tricyclic systems are described. The structures of all products synthesized are established on the basis of 1H nmr data.

  叠氮乙酸乙酯与 6-甲酰基色满的反应，然后将所得叠氮化物环化，生成 1,7,8,9-四氢吡喃并[2,3-g]吲哚和 2,3,4,8-四氢吡喃并[3,2] -f]吲哚。描述了这些新三环系统的化学反应性的某些方面。合成的所有产品的结构都是在 1H 核磁共振数据的基础上建立的。
• [EN] DYNAMIC KINETIC RESOLUTION OF ALCOHOLS BY ENANTIOSELECTIVE SILYLATION<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE DYNAMIQUE D'ALCOOLS PAR SILYLATION ÉNANTIOSÉLECTIVE
  申请人：UNIV BERLIN TECH

  公开号：WO2022074177A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The invention relates to non-enzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) process for enantioselective silylation of a chiral alcohol, the process comprising reacting a substrate comprising a first enantiomer of the chiral alcohol using a racemization catalyst, and generating from said second enantiomer and a hydrosilane a silyl ether using an enantioselective silylation catalyst, wherein the enantioselective silylation catalyst is a catalytic system comprising a copper salt, an inorganic or organometallic base and (-)-1,2-bis((2R,5R)-2,5-diarylphospholano)ethane or (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diarylphospholano)ethane ((R,R)-Ar-BPE or (S,S)-Ar-BPE), and the racemization catalyst is a compound according to Formula I as disclosed herein.

  本发明涉及一种非酶动力学拆分(DKR)过程，用于对手性醇的对映选择性硅基化反应，该过程包括使用消旋催化剂反应包含手性醇的第一对映体的底物，并使用对映选择性硅基化催化剂从第二对映体和氢硅烷生成硅醚，其中对映选择性硅基化催化剂是由铜盐、无机或有机金属碱和(-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二芳基膦酰)乙烷或(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二芳基膦酰)乙烷((R,R)-Ar-BPE或(S,S)-Ar-BPE)组成的催化体系，而消旋催化剂是本文所披露的公式I的化合物。
• Pyrano-indoles
  申请人：Societe de Recherches Industrielles

  公开号：US04436915A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  The present invention relates as new industrial product to a derivative of pyrano-indole chosen from the group constituted by: (i) the pyrano[2,3-g]indoles of general formula: ##STR1## in which: X represents a group ##STR2## (where R is a lower alkyl group, OH, lower alkoxy, tosyloxy, NH.sub.2) or >CH--NR'R" (where R' and R", which are identical or different, each represent H or a lower alkyl); R.sub.1 represents an atom of hydrogen, a lower alkyl group, or COY.sub.1 (where Y.sub.1 is a lower alkyl group, an amino acid group CH.sub.2 CH(COOH) NH.sub.2 or an aminoalkylene group --(CH.sub.2).sub.n --NR'R" in which n is a whole number between 1 and 4 and R' and R" are defined as hereinabove); R.sub.2 represents an atom of hydrogen, or a COY.sub.2 group (where Y.sub.2 is OH or lower alkoxy; R.sub.3 represents an atom of hydrogen, an atom of halogen, a CHO group, lower alkyl, CF.sub.3, (CH.sub.2).sub.n NR'R" or CO--CONR'R" (where n, R' and R" are defined as hereinabove, and R.sub.4 represents an atom of hydrogen, an atom of halogen, an OH group, lower alkyl, lower alkoxy, CF.sub.3 or NR'R" (where R' and R" are defined as hereinabove); (ii) the pyrano[3,2-f]indoles of general formula: ##STR3## where X, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are defined as hereinabove; and (iii) their acid addition salts. The invention also relates to the process for preparing this derivative and to its application in therapeutics.

  本发明涉及一种吡喃并吲哚衍生物，所述衍生物选自以下组成的群体：（i）一般式为：##STR1## 其中：X代表一个基团##STR2##（其中，R是较低的烷基，OH，较低的烷氧基，tosyloxy，NH.sub.2或>CH--NR'R"（其中，R'和R"相同或不同，每个代表H或较低的烷基）；R.sub.1代表氢原子，较低的烷基或COY.sub.1（其中，Y.sub.1是较低的烷基，氨基酸基团CH.sub.2 CH（COOH）NH.sub.2或氨基烷基--（CH.sub.2）.sub.n --NR'R"，其中n是1到4之间的整数，R'和R"如上所定义）；R.sub.2代表氢原子或COY.sub.2基团（其中，Y.sub.2是OH或较低的烷氧基）；R.sub.3代表氢原子、卤素原子、CHO基团、低烷基、CF.sub.3、（CH.sub.2）.sub.n NR'R"或CO--CONR'R"（其中，n，R'和R"如上所定义），R.sub.4代表氢原子、卤素原子、OH基团、低烷基、低烷氧基、CF.sub.3或NR'R"（其中，R'和R"如上所定义）的原子；（ii）一般式为：##STR3## 其中，X，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上所定义；以及（iii）它们的酸盐。本发明还涉及制备该衍生物的过程以及其在治疗学中的应用。
• Pyrano[2,3-g]indoles useful as anti-ulcerous, anti-inflammatory and
  申请人：Societe de Recherches Industrielles

  公开号：US04680411A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  The present invention relates as new industrial product to a derivative of pyrano-indole chosen from the group constituted by: (i) the pyrano[2,3-g]indoles of general formula: ##STR1## in which: X represents a group ##STR2## (where R is a lower alkyl group, OH, lower alkoxy, tosyloxy, NH.sub.2) or ##STR3## (where R' and R", which are identical or different, each represent H or a lower alkyl); R.sub.1 represents an atom of hydrogen, a lower alkyl group, or COY.sub.1 (where Y.sub.1 is a lower alkyl group, an amino acid group CH.sub.2 CH(COOH) NH.sub.2 or an aminoalkylene group -(CH.sub.2).sub.n -NR'R" in which is a whole number between 1 and 4 and R' and R" are defined as hereinabove); R.sub.2 represents an atom of hydrogen, or a COY.sub.2 group (where Y.sub.2 is OH or lower alkoxy; R.sub.3 represents an atom of hydrogen, an atom of halogen, a CHO group, lower alkyl, CF.sub.3, (CH.sub.2).sub.n NR'R" or CO-CONR'R" (where n, R' and R" are defined as hereinabove), and R.sub.4 represents an atom of hydrogen, an atom of halogen, an OH group, lower alkyl, lower alkoxy, CF.sub.3 or NR'R" (where R' and R" are defined as hereinabove); (ii) the pyrano [3,2-f]indoles of general formula: ##STR4## where X, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are defined as hereinabove; and (iii) their acid addition salts. The invention also relates to the process for preparing this derivative and to its application in therapeutics.

  本发明涉及一种吡喃吲哚衍生物，选择自以下组合物组成的群体：（i）通式为：##STR1## 其中：X代表基团##STR2##（其中R是较低的烷基，OH，较低的烷氧基，tosyloxy，NH.sub.2）或##STR3##（其中R'和R"相同或不同，每个代表H或较低的烷基）；R.sub.1代表氢原子，较低的烷基或COY.sub.1（其中Y.sub.1是较低的烷基，氨基酸基团CH.sub.2 CH（COOH）NH.sub.2或氨基烷基基团-(CH.sub.2).sub.n-NR'R"，其中n为1到4之间的整数，R'和R"如上所述）；R.sub.2代表氢原子或COY.sub.2基团（其中Y.sub.2是OH或较低的烷氧基）；R.sub.3代表氢原子，卤素原子，CHO基团，较低的烷基，CF.sub.3，（CH.sub.2).sub.n-NR'R"或CO-CONR'R"（其中n，R'和R"如上所述），R.sub.4代表氢原子，卤素原子，OH基团，较低的烷基，较低的烷氧基，CF.sub.3或NR'R"（其中R'和R"如上所述）；（ii）通式为：##STR4## 其中X，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上所述；（iii）其酸加成盐。本发明还涉及制备该衍生物的方法及其在治疗中的应用。