Δ^4,8-iso-tetrahydrocannabinol | 14992-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Δ^4,8-iso-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (1S,9S)-9-methyl-5-pentyl-12-propan-2-ylidene-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-3-ol
• CAS: 14992-44-0；23050-59-1；31508-76-6；38473-08-4；62504-24-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: CTUPXHOEXDMXQS-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 、 3,5-二羟基戊苯 、 对甲苯磺酸 生成 Δ^4,8-iso-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  CROMBIE, LESLIE;CROMBIE, W. MARY L.;JAMIESON, SALLY V.;PALMER, CHRISTOPHE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1243-1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalysed terpenylations of olivetol in the synthesis of cannabinoids
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Sally V. Jamieson、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1039/p19880001243

  日期：——

  Examination of the toluene-p-sulphonic acid-catalysed reaction of (1S,2S,3R,6R)-(+)-trans-car-2-ene epoxide with olivetol shows that, inconsistently with the accepted mechanism, (3R,4R)-(–)-o- and -p-cannabidiols are produced as well as (3R,4R)-(–)-Δ1-and Δ6-tetrahydrocannabinols. Evidence is now presented that, as in Petrzilka's reaction employing chiral p-mentha-2,8-dien-1-ols, the reacting species

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。