(17β)-17-hydroxy-3-oxoandrost-4-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 168960-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17β)-17-hydroxy-3-oxoandrost-4-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2-carboxylate
• CAS: 168960-30-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: GNEUNXARTILYFB-IGFXZASASA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17β)-17-hydroxy-3-oxoandrost-4-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (1S,2R,6S,8S,11S,12S,15S,16S)-15-acetyloxy-2,16-dimethyl-5-oxo-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-对甲苯基三氮 、 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(17β)-17-hydroxy-3-oxoandrost-4-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003