N-[(3E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]aniline | 1413416-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[(3E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]aniline
• 英文别名: (3E)-3-[iodo(phenyl)methylidene]-N-phenyl-2-benzofuran-1-imine
• CAS: 1413416-58-6
• 化学式: C₂₁H₁₄INO
• 分子量: 423.253
• InChiKey: QBKIDNUDIKTERZ-QJKRYWQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]aniline 在 盐酸 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(iodo(phenyl)methyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  TBAI介导的2-炔基苯甲酰胺的区域选择性5 -exo-dig碘代羰基化反应，用于合成异苯并呋喃-1-亚胺和异苯并呋喃

  摘要：

  基于炔烃的区域选择性官能化是合成多种有机产物的重要转化方法。在这项工作中，区域选择性TBAI介导的2-炔基苯甲酰胺的氧化5-外切-碘-氧环化反应用于合成具有优异的官能团耐受性和高反应效率的各种异苯并呋喃衍生物。我们假设在混合溶剂中使用水可以改变反应路径并实现高反应区域选择性。此外，通过酞菁-1（2 H）-1和芳基取代的异苯并呋喃的合成证明了所开发方法的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.013
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-(2-phenylethynyl)benzamide 在 Oxone 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(3E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  TBAI介导的2-炔基苯甲酰胺的区域选择性5 -exo-dig碘代羰基化反应，用于合成异苯并呋喃-1-亚胺和异苯并呋喃

  摘要：

  基于炔烃的区域选择性官能化是合成多种有机产物的重要转化方法。在这项工作中，区域选择性TBAI介导的2-炔基苯甲酰胺的氧化5-外切-碘-氧环化反应用于合成具有优异的官能团耐受性和高反应效率的各种异苯并呋喃衍生物。我们假设在混合溶剂中使用水可以改变反应路径并实现高反应区域选择性。此外，通过酞菁-1（2 H）-1和芳基取代的异苯并呋喃的合成证明了所开发方法的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.013

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Cyclic Imidates via Electrophilic Cyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides. A Correction
  作者：Saurabh Mehta、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo301958q

  日期：2012.12.7

  The electrophilic cyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides affords high yields of cyclic imidates, instead of the previously reported isoindolin-1-ones, where cyclization proceeds on the oxygen of the carbonyl group rather than the nitrogen of the amide functionality. X-ray crystallography and spectroscopic techniques have been used to characterize the products. A correction is hereby provided in order

  2-(1-炔基)苯甲酰胺的亲电环化提供了高产率的环状亚胺酸酯，而不是先前报道的异吲哚啉-1-酮，其中环化在羰基的氧而不是酰胺官能团的氮上进行。X 射线晶体学和光谱技术已用于表征产品。特此提供更正以纠正先前的结构错误分配。