5-(2-(2,3-dihydrofuran-2-yl)ethyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1372559-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2-(2,3-dihydrofuran-2-yl)ethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1372559-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BOWQMZUBKZKDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 5-(2-(2,3-dihydrofuran-2-yl)ethyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 促进的串联羰基或亚胺加成和 Friedel-Crafts 环化：苯并稠合氧杂双环辛烷和壬烷的合成

  摘要：

  描述了苯并稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷和 9-氧杂双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的新型便捷合成方法。该反应涉及 TiCl 4介导的串联羰基或亚胺加成，然后是 Friedel-Crafts 环化，以提供这些功能化的衍生物，收率非常好，并且具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300494q
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 5-(2-(2,3-dihydrofuran-2-yl)ethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 促进的串联羰基或亚胺加成和 Friedel-Crafts 环化：苯并稠合氧杂双环辛烷和壬烷的合成

  摘要：

  描述了苯并稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷和 9-氧杂双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的新型便捷合成方法。该反应涉及 TiCl 4介导的串联羰基或亚胺加成，然后是 Friedel-Crafts 环化，以提供这些功能化的衍生物，收率非常好，并且具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300494q