(3aR,5R,6S,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 842172-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 842172-31-0
• 化学式: C₈H₁₁IO₄
• 分子量: 298.077
• InChiKey: BDGBUKLIVHCFJO-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(3aR,5R,6S,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 116. 1-(.beta.-D-Xylofuranosyl)-5-fluorocytosines with a leaving group on the 3' position. Potential double-barreled masked precursors of anticancer nucleosides

  摘要：

  Syntheses of five pairs of cytosine and 5-fluorocytosinexylofuranosyl nucleosides in which the 3'-hydroxyl group is replaced by Cl, Br, OMs, or OTs are described. Those xylosyl nucleosides with a good leaving group at the 3' position exhibit good inhibitory activity against L5178Y and P815 mouse leukemic cells in vitro at rather low concentrations, and like that of ara-C this cytotoxicity is reversed by 2'-deoxycytidine but not by thymidine. Xylosylcytosines are not active against ara-C resistant lines of L5178Y and P815 cells; however, the corresponding 5-fluorocytosine analogues exhibit significant cytotoxicity against these ara-C resistant leukemic cell lines, and this activity is reversed by thmidine but not by deoxycytidine. These data support the "double-barreled" masked precursor hypothesis in that xylosyl-5-fluorocytosines substituted at the 3' position by a good leaving group exhibit activity akin to that of ara-C in the ara-C sensitive lines, while these nucleosides act as 5-fluoropyrimidines in the ara-C resistant lines.

  DOI：

  10.1021/jm00184a006
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 磷酸 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 碘 、 silica gel 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890

文献信息

• [EN] 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((2S,5S)-4-MÉTHYLÈNE-5-(3-OXOPROPYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL, LEUR PRÉPARATION ET INTERMÉDIAIRES UTILES CORRESPONDANTS
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2014183211A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 11, or a derivative thereof, wherein PG1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 11 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs.

  公开了一种制备式11化合物或其衍生物的方法，其中PG1是醇保护基团。还公开了中间体及其制备方法。式11化合物可用于制备halichondrin类似物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL) PROPANOL DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-((2S,5S)-4-MÉTHYLÈNE-5- (3-OXOPROPYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES À LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2013086634A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 7, or a derivative thereof, wherein PG1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 7 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs such as Eribulin.

  揭示是制备式7化合物或其衍生物的过程，其中PG1是醇保护基。还公开了中间体及其制备过程。式7化合物可用于制备卤海兰锥藻素类似物，如厄洛比林。
• EP2997017B1
  申请人：——

  公开号：EP2997017B1

  公开（公告）日：2017-08-09