methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,6-dimethylbenzofuran-2-carboxylate | 83893-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,6-dimethylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-2,6-dimethyl-3H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 83893-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SFUKSAYPEXNONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,6-dimethylbenzofuran-2-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  取代二苯并醌类合成二氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2415
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-dimethoxy-2,4'-dimethylpropiophenone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,6-dimethylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代二苯并醌类合成二氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2415

文献信息

• KOZUKA, TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2415-2423
  作者：KOZUKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASE, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA
  申请人：Keefe Dennis

  公开号：US20210206736A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The disclosure provides therapeutic compositions (i.e., therapeutic agents) and methods of preventing or treating Friedreich's ataxia in a mammalian subject, reducing risk factors, signs and/or symptoms associated with Friedreich's ataxia (e.g., Complex I deficiency), and/or reducing the likelihood or severity of Friedreich's ataxia. The disclosure further provides novel intermediates for the production of said therapeutic compositions and related reduced versions of said therapeutic compositions, which reduce forms may also be used as therapeutic agents (or prodrugs of the therapeutic agent(s)).
• Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives from Substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Tadashi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2415

  日期：1982.8

  A series of p-benzoquinones having an ester functional group in the α position of alkyl side chains was prepared. Irradiation of these quinones, except for methyl 3-methyl-2-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)-butyrate (3e), rapidly gave methyl 3-substituted 2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran-2-carboxylate in fairly good yields, and it was found that rearrangement of the side chain occurred concomitantly

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。