1,1,2-triphenyl-2-propen-1-ol | 1116366-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2-triphenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1,1,2-triphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1116366-19-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: WWSDAVXXKXUQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-triphenyl-2-propen-1-ol 在 咪唑 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Azido-1,2,2-triphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基醚的Mn（III）/ TEMPO共介导的串联叠氮化-1,2-碳迁移反应。

  摘要：

  探索了一种新型的Mn（III）/ TEMPO-co介导的具有未活化C = C键的烯丙基甲硅烷基醚串联叠氮化-1,2-碳迁移反应，产生了具有α -四元立体中心。

  DOI：

  10.1039/c4cc04707a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,1,2-triphenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的电化学半松果酚重排：全碳四元立体中心的构建。

  摘要：

  使用便宜且稳定的RSO 2 Na（R = CF 3，Ph）作为试剂，开发了烯丙醇的电化学三氟甲基化和磺酰化/西美萘那醇重排的第一个实例。以中等至优异的产率获得了各种β-三氟甲基和磺化酮。该策略提供了一种简便，直接和互补的方法来构建全碳四元立体中心。另外，该反应具有无化学氧化剂和无金属的优点，并具有安全和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00263

文献信息

• Visible-Light-Mediated Photocatalytic Difunctionalization of Olefins by Radical Acylarylation and Tandem Acylation/Semipinacol Rearrangement
  作者：Giulia Bergonzini、Carlo Cassani、Haldor Lorimer-Olsson、Johanna Hörberg、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/chem.201504985

  日期：2016.3.1

  A novel method for the mild photoredox‐mediated tandem radical acylarylation and tandem acylation/semipinacol rearrangement has been developed. The synthesis of highly functionalized ketones bearing all‐carbon α‐ or β‐quaternary centers has been achieved using easily available symmetric aromatic carboxylic anhydrides as the acyl radical source. The method allows for a straightforward introduction of

  开发了一种轻度的光氧化还原介导的串联自由基酰基化和串联酰化/ semipinacol重排的新方法。使用容易获得的对称芳族羧酸酐作为酰基自由基源，可以合成带有全碳α-或β-季中心的高度官能化的酮。该方法允许在单个操作中直接引入酮基官能团并伴随分子复杂性的构建。
• Synthesis of Functionalized Epoxides by Copper-Catalyzed Alkylative Epoxidation of Allylic Alcohols with Alkyl Nitriles
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00571

  日期：2015.4.17

  A copper-catalyzed oxyalkylation of allylic alcohols using nonactivated alkyl nitriles as reaction partners was developed. A sequence involving generation of an alkyl nitrile radical followed by its addition to a double bond and a copper-mediated formation of C(sp3)–O bond was proposed to account for the reaction outcome. The protocol provided an efficient route to functionalized tri- and tetrasubstituted

  开发了使用未活化的烷基腈作为反应伙伴的铜催化的烯丙醇的烷氧基化反应。为了说明反应的结果，提出了一个序列，该序列涉及生成烷基腈自由基，然后将其添加至双键和铜介导的C（sp 3）-O键形成。该协议通过形成具有中等至极好非对映选择性的C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键，为官能化的三取代和四取代的环氧化物提供了一条有效途径。
• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Selenium-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols: Access to Allylic and Allenic Triflones
  作者：Deng Zhu、Hui-Yun Luo、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04236

  日期：2021.2.5

  A selenium-catalyzed trifluoromethylsulfinylation/rearrangement of allylic and propargylic alcohols for synthesizing triflones was developed for the first time. Various allylic and allenic triflones were delivered in moderate to excellent yields. After numerous control experiments were performed, it was suggested that this transformation includes an unusual [+SCF3] group disproportionation process

  首次开发了硒催化的三氟甲基亚磺酰基化/烯丙基和炔丙基醇的重排反应，用于合成三氟甲磺酸。各种烯丙基和艾伦三烯酮以中等至优异的产率递送。经过大量的控制实验后，有人认为这种转变包括一个不寻常的[ + SCF 3 ]基歧化过程，该过程形成了硒原位催化的[ + SOCF 3 ]，H 2 O被用作氧资源。该反应具有温和的反应条件和良好的底物相容性，并且不含过渡金属。
• Electrochemical halogenation/semi-pinacol rearrangement of allylic alcohols using inorganic halide salt: an eco-friendly route to the synthesis of β-halocarbonyls
  作者：Chao Chen、Jun-Chen Kang、Chen Mao、Jia-Wei Dong、Yu-Yang Xie、Tong-Mei Ding、Yong-Qiang Tu、Zhi-Min Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01152h

  日期：——

  An efficient and eco-friendly electrochemical method involving halogenation/semi-pinacol rearrangement of allylic alcohols using inorganic halide salt as the halogen source to synthesize various β-halocarbonyls bearing an all-carbon α-quaternary center under mild reaction conditions has been developed (X = Br, Cl). Stoichiometric oxidants, metal catalysts, and even external electrolytes were avoided

  已开发出一种高效，环保的电化学方法，该方法涉及使用无机卤化物盐作为卤素源，对烯丙醇进行卤化/半频哪醇重排，以在温和的反应条件下合成带有全碳α-季中心的各种β-卤代羰基化合物（X = Br，Cl）。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂，甚至外部电解质。发现整个反应体系与水中各种常见的干扰离子相容，并且对溴离子显示出良好的选择性。此外，可以从模拟废水中高效提取卤素资源，以构建用于合成天然产物（±）-加兰他敏和（±）-Crinamine的关键中间体。此外，