3-anilino-1-furan-2-yl-3-phenyl-propan-1-one | 94256-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-anilino-1-furan-2-yl-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-3-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one；-<2-anilino-phenaethyl>-keton
• CAS: 94256-75-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ALHKHQZINCZGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 苯甲醛 、 苯胺 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-anilino-1-furan-2-yl-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化三组分曼尼希反应的β-氨基羰基化合物及其抗氧化活性评价

  摘要：

  多组分曼尼希反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成类型之一，在许多含氮天然产物和药物的合成中起着关键作用。曼尼希碱在抗炎、抗微生物、抗疟和抗癌药物的合成中具有非常重要的地位。它们用于石油、造纸和回收行业。文献中报道了几种使用 Amberlyst-15、布朗斯台德酸、路易斯酸和碱合成 b-氨基羰基化合物的方法。然而; 这些方法有一些缺点，包括使用昂贵的金属盐作为催化剂。鉴于这些发现，我们希望扩大碘作为合成 b-氨基羰基化合物催化剂的可能性。在这项工作中，我们描述了一种温和的，在室温下使用分子碘作为催化剂，从酮、芳香醛和芳香胺制备 b-氨基羰基化合物的方便、高效和一锅法（方案 1）。合成的b-氨基羰基化合物(4a-o)通过结晶或柱色谱纯化，并通过元素分析、IR、H NMR、C NMR和GC-MS方法表征。许多这些化合物 (4f-i, 4k-n) 是新的。使用 1,1-二苯基-2-苦基-肼 (DPPH)

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1677443