2-(3-cyano-5-hydroxy-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)malononitrile | 1533-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-cyano-5-hydroxy-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-cyano-5-hydroxy-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1533-52-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: OLQZCMKUGOMMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyano-5-hydroxy-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)malononitrile 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(5-(benzyloxy)-3-cyano-4-(4-(dibutylamino)styryl)-1,5-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有可调羟基三氰基吡咯 (HTCP) 受体的第一代 N,N-二取代氨基苯乙烯基 D-π-A 发色团的合成和光学性质

  摘要：

  合成了带有羟基三氰基吡咯 ( HTCP ) 受体的N , N-二取代氨基苯乙烯基供体-受体发色团的首批代表。显示了在反应性 OH 和 NH 片段上对其HTCP受体进行额外修饰的可能性。合成的化合物表现出反向溶剂致变色效应。发现分子中HTCP片段的存在允许通过对受体的轻微修饰来调整发色团的光学和电化学特性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110455
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 2,3-丁二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(3-cyano-5-hydroxy-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用活性羟基三吡咯（HTCP）受体调节新型D-π-A组发色团的固态荧光

  摘要：

  基于羟基三氰吡咯（HTCP）受体与甲氧基苯甲醛的反应，已开发出具有固态荧光的新型供体-受体生色团的方法。合成发色团的结构中存在羟基，可以使其功能化并调节其荧光性质，从而在518–617 nm范围内改变发射最大值。所开发的方法是令人感兴趣的，因为它是开发一组新的荧光推挽D-π-A发色团的有前途的方法，这些发色团是基于三氰呋喃（TCF）受体的已知发色团的功能化类似物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.036

文献信息

• Novel group of negative photochromes containing a nitrile-rich acceptor: synthesis and photochromic properties
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Mikhail Yu. Ievlev、Sergey V. Fedoseev、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s11164-019-03853-w

  日期：2019.9

  An approach to the synthesis of novel group of negative photochromes has been developed based on the interaction of the tricycanofuran TCF or hydroxytricyanopyrrole HTCP acceptors with methoxy-substituted 2-hydroxybenzaldehydes in ethanol in the presence of ammonium acetate. An essential part of the obtained photochromes is a combination of a phenol fragment and a butadienetricarbonitrile BDTC acceptor

  基于三乙酸呋喃TCF或羟基三吡咯HTCP受体与在乙酸铵存在下的乙醇中甲氧基取代的2-羟基苯甲醛的相互作用，已经开发了一种合成新型负性光致变色剂的方法。所获得的光致色素的主要部分是酚片段和经由亚乙烯基桥连接的丁二烯三腈BDTC受体的组合。合成的化合物对可见光T型光致变色剂敏感。通过改变芳环上甲氧基的位置和带有BDTC片段的杂环的类型，可以改变初始形式的转化程度以及逆暗反应的速率。
• Tuning the photochromic properties of chromophores containing a nitrile-rich acceptor: a novel branch in the investigation of negative photochromes
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Mikhail Yu. Ievlev、Sergey V. Fedoseev、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1039/c9nj01648a

  日期：——

  nitrile-rich acceptor with tunable absorption properties and thermal stability of the photo-induced form were synthesized and characterized. High photoswitching contrast due to the contribution of an intensely colored quinoid form of the chromophores of this series was shown for the first time. The obtained results discovered a new direction in the investigation of negative photochromes.

  合成并表征了包含负腈富集受体的各种负性光致变色，该受体具有可调的吸收特性和光诱导形式的热稳定性。由于该系列生色团的强烈着色的醌型形式的贡献，首次显示了高光开关对比度。获得的结果为负性光致变色材料的研究提供了新的方向。
• Synthesis of 2-(3-cyano-5-hydroxy-5-methyl-4-vinylene-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ylidene)malononitriles – novel functionalized analogs of tricyanofuran-containing (TCF) push–pull chromophores
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1080/00397911.2018.1500426

  日期：2018.11.17

  Abstract 2-(3-Cyano-5-hydroxy-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)malononitrile was synthesized by the interaction between malononitrile dimer and diacetyl. It reacts with aldehydes in ethanol in the presence of ammonium acetate at room temperature and results 2-(3-cyano-5-hydroxy-5-methyl-4-vinylene-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)malononitriles in 66–86% yield. The developed method is of interest as a promising

  摘要 通过丙二腈二聚体与双乙酰相互作用合成了2-(3-氰基-5-羟基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2(5H)-亚基)丙二腈。室温下，在乙酸铵存在下与乙醇中的醛类反应，生成 2-(3-cyano-5-hydroxy-5-methyl-4-vinylene-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)丙二腈在 66 –86% 的产量。所开发的方法作为一种新的推挽发色团的有前途的方法令人感兴趣，这些发色团是广泛使用的三氰基呋喃 (TCF) 系列发色团的功能化类似物。 图形摘要
• Synthesis and fine-tuning of thermal stability of the negative nitrile-rich photochromes of hydroxytricyanopyrrole (HTCP) series
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Mikhail Yu. Ievlev、Sergey V. Fedoseev、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s11164-020-04157-0

  日期：2020.7

  A series of negative T-type nitrile-rich photochromes containing a hydroxytricyanopyrrole acceptor was synthesized. It was shown that thermal stability of the photoinduced form could be tuned by the replacement of a substituent in para-position to OH-group as well as by the change of a solvent. Ethanol solutions of the synthesized compounds showed significantly shorter half-lives of the reverse dark (thermal) reaction in comparison with solutions in acetonitrile.

  合成了一系列负型T型富含腈的光变色材料，这些材料包含有羟基三氰基吡咯受体。研究表明，通过更换邻羟基（OH组）位置的取代基以及更改溶剂，可以调节光诱导形式的热稳定性。与乙腈溶液相比，合成化合物在乙醇溶液中的逆暗反应（热反应）半衰期显著较短。
• Direct synthesis of variously substituted negative photochromes of hydroxytricyanopyrrole (HTCP) series
  作者：Mikhail Y. Belikov、Sergey V. Fedoseev、Mikhail Y. Ievlev、Oleg V. Ershov、Konstantin V. Lipin、Viktor. A. Tafeenko

  DOI：10.1080/00397911.2020.1772822

  日期：2020.8.17

  hydroxytricyanopyrrole (HTCP) series were described for the first time. The first and fifth positions of the pyrrole ring were directly functionalized but hydroxyl group of the 2-vinyl-phenol fragment and the butadienetricarbonitrile (BDTC) moiety, which are necessary for the photochromic reaction were untouched. These results are the starting point for wide research in the field of directed synthesis of nitrile rich

  摘要 首次描述了羟基三氰基吡咯（HTCP）系列负性光致变色的合成方法。吡咯环的第一个和第五个位置被直接官能化，但光致变色反应所必需的 2-乙烯基苯酚片段和丁二烯三甲腈 (BDTC) 部分的羟基未受影响。这些结果是在定向合成具有可调理化特性的富含腈的负性光致变色领域进行广泛研究的起点。图形概要