2-hydroxy-7-methoxy-1-naphthoic acid | 156766-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methoxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-7-methoxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 156766-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: FBNJFFLAQKFDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxy-1-naphthoic acid 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-fluoro-7-methoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基和氨基促进的芳基羧酸的脱羧氟化

  摘要：

  已开发出一种新的脱羧氟化方法，用于从水杨酸类似物合成邻羟基/氨基芳基氟化物，其中邻羟基/氨基在转化中起着重要作用。另外，在温和的条件下以良好至优异的产率获得了各种芳基氟化物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800016
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 在 正丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-7-methoxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding of simple neocarzinostatin chromophore analogues to the apoprotein

  摘要：

  Synthetic analogues (3-5, 8-10) of neocarzinostatin chromophore (1) are found to bind to the apoprotein with high affinity. Their binding energies suggest that the naphthoate moiety of 1 is essential for the binding, and that the CS-CH3 and C7-OCH3 groups are necessary for the high affinity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80621-9

文献信息

• Characterization of NcsB2 as a Promiscuous Naphthoic Acid/Coenzyme A Ligase Integral to the Biosynthesis of the Enediyne Antitumor Antibiotic Neocarzinostatin
  作者：Heather A. Cooke、Jian Zhang、Meghan A. Griffin、Koichi Nonaka、Steven G. Van Lanen、Ben Shen、Steven D. Bruner

  DOI：10.1021/ja071886a

  日期：2007.6.1

  The enediyne antitumor antibiotic neocarzinostatin (NCS) is produced by Streptomyces carzinostaticus ATCC15944. The biosynthetic pathway for the naphthoic acid moiety (boxed) of the NCS chromophore (1) is proposed to comprise five enzymes: NcsB, NcsB1, NcsB2, NcsB3, NcsB4. Both in vivo and in vitro experiments were used to support the proposed pathway. NcsB2 was characterized for the ability to catalyze

  烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素 (NCS) 由 Streptomyces carzinostaticus ATCC15944 生产。NCS 生色团 (1) 的萘甲酸部分（盒装）的生物合成途径被提议包含五种酶：NCSB、NCSB1、NCSB2、NCSB3、NCSB4。体内和体外实验都用于支持所提出的途径。NCSB2 的特征在于能够通过萘甲酰-AMP 酯 (5) 催化 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸 (3) 的活化，并随后形成相应的辅酶 A 酯。NCSB2 对具有 2-、5- 或 7-取代基的多种萘甲酸类似物表现出混杂底物特异性的发现提供了通过工程 NCS 生物合成生产 1 的新型类似物的绝佳机会。
• Asymmetric Brominative Dearomatization of 2-Naphthols Using a Cinchona Alkaloid-Based Organocatalyst
  作者：Kouhei Omae、Yoshihiro Miyake、Mio Shimogaki

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02945

  日期：2024.3.15

  A cinchona alkaloid-based organocatalyst enables asymmetric brominative dearomatization of 2-naphthols, providing the corresponding bromonaphthalenones with high enantioselectivities. The first metal-free reaction can accommodate a variety of functional groups and give useful frameworks bearing a Br-containing tetrasubstituted stereogenic center.

  基于金鸡纳生物碱的有机催化剂能够实现 2-萘酚的不对称溴化脱芳构化，从而为相应的溴代萘酮提供高对映选择性。第一个无金属反应可以容纳多种官能团，并给出带有含溴四取代立体中心的有用框架。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Dearomative Azidation of β-Naphthols
  作者：Chong-Ji Wang、Jian Sun、Wei Zhou、Jing Xue、Bing-Tao Ren、Guang-Yi Zhang、Yan-Le Mei、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02604

  日期：2019.9.20

  The first example of copper-catalyzed enantioselective dearomative azidation of beta-naphthols using a readily available N-3-transfer reagent is reported. A series of 2-hydroxy-1-naphthamides bearing a complex N-substituent were converted to the corresponding products in high yields with up to 96% ee, and chiral 1-azido-2-hydroxy-1-naphthoates were obtained with up to 90% ee under mild reaction conditions. The azides could be further transformed into the corresponding 1,2,3-triazoles smoothly via "click" reaction.