3-diazonio-6-methyl-2H-chromen-4-olate | 206054-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-diazonio-6-methyl-2H-chromen-4-olate
• CAS: 206054-91-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: FOQAQWLFANSWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazonio-6-methyl-2H-chromen-4-olate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到水合 6-甲基色酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的3-重氮并二氢呋喃酮中重氮基的轻松消除。色曼酮向色酮的新型转化

  摘要：

  3-重氮苯并二氢呋喃酮在BF 3 ·Et 2 O的存在下快速消除重氮基团，从而提供色酮。

  DOI：

  10.1039/a705517j
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯并二氢呋喃-4-酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-diazonio-6-methyl-2H-chromen-4-olate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的3-重氮并二氢呋喃酮中重氮基的轻松消除。色曼酮向色酮的新型转化

  摘要：

  3-重氮苯并二氢呋喃酮在BF 3 ·Et 2 O的存在下快速消除重氮基团，从而提供色酮。

  DOI：

  10.1039/a705517j

文献信息

• One-Pot Novel Regioselective Cycloisomerization Synthesis of 2-Substituted or 3-Substituted 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromene through the Intermediate Cyclopropenes of 3-Diazochroman-4-one and Phenylacetylene
  作者：Jin Gong、Zhensheng Zhao、Fuming Zhang、Songyun Wu、Guangqi Yan、Yingjie Quan、Baochun Ma

  DOI：10.1021/ol502854y

  日期：2014.11.7

  A new class of cyclopropenes containing a chroman-4-one motif were synthesized using 3-diazochroman-4-one and phenylacetylene with rhodium(II) catalyst and followed by cycloisomerization to give 2-substituted or 3-substituted 4H-furo[3,2-c]chromene, respectively. Using BF3·Et2O as catalyst, 2-substituted 4H-furo[3,2-c]chromene was exclusively obtained in 70% yield. Using Cu(OTf)2 as catalyst, 3-substituted

  使用3-重氮杂色-4-酮和苯乙炔与铑（II）催化剂合成了一类新的含色丁-4-酮基的环丙烯，然后进行环异构化，得到2-取代或3-取代的4 H-呋喃[3] ，2- c ]色烯。使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂，仅以70％的产率获得2-取代的4 H-呋喃[3，2- c ]亚甲基。使用Cu（OTf）2作为催化剂，进行3-取代的4 H-呋喃[3,2- c以95％的收率和98：2的区域选择性获得了] 1，1-二甲基苯。还开发了一种一锅级联加成-环异构化方法，无需分离苯并吡喃-4-one中间体的环丙烯。