5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[3-[6-amino-8-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-9-yl]propyl]pentanamide | 1418215-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[3-[6-amino-8-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-9-yl]propyl]pentanamide
• CAS: 1418215-34-5
• 化学式: C₂₅H₂₉IN₈O₄S₂
• 分子量: 696.593
• InChiKey: SAPUWJRHTBLZCO-VHFSOBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylsulfanyl)adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[3-[6-amino-8-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-9-yl]propyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  USES OF LABELED HSP90 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP3208615B1

文献信息

• Synthesis and evaluation of cell-permeable biotinylated PU-H71 derivatives as tumor Hsp90 probes
  作者：Tony Taldone、Anna Rodina、Erica M DaGama Gomes、Matthew Riolo、Hardik J Patel、Raul Alonso-Sabadell、Danuta Zatorska、Maulik R Patel、Sarah Kishinevsky、Gabriela Chiosis

  DOI：10.3762/bjoc.9.60

  日期：——

  The attachment of biotin to a small molecule provides a powerful tool in biology. Here, we present a systematic approach to identify biotinylated analogues of the Hsp90 inhibitor PU-H71 that are capable of permeating cell membranes so as to enable the investigation of Hsp90 complexes in live cells. The identified derivative 2g can isolate Hsp90 through affinity purification and, as we show, represents a unique and useful tool to probe tumor Hsp90 biology in live cells by affinity capture, flow cytometry and confocal microscopy. To our knowledge, 2g is the only reported biotinylated Hsp90 probe to have such combined characteristics.

  将生物素连接到小分子上提供了生物学中的强大工具。在这里，我们提出了一种系统的方法，以识别能够渗透细胞膜的Hsp90抑制剂PU-H71的生物素化类似物，从而使得在活细胞中能够研究Hsp90复合物。鉴定出的衍生物2g可以通过亲和纯化分离Hsp90，并且，正如我们所展示的，代表了一种独特而有用的工具，通过亲和捕获、流式细胞术和共聚焦显微镜来探索肿瘤Hsp90生物学。据我们所知，2g是唯一报道的具有这些综合特性的生物素化Hsp90探针。
• [EN] USES OF LABELED HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATIONS D'INHIBITEURS MARQUÉS DE HSP90
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2013009655A3

  公开（公告）日：2013-05-10
• US9555137B2
  申请人：——

  公开号：US9555137B2

  公开（公告）日：2017-01-31