17β-Trichloracetoxy-Δ⁵-androsten-3-on | 22224-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Trichloracetoxy-Δ⁵-androsten-3-on
• CAS: 22224-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₇Cl₃O₃
• 分子量: 433.803
• InChiKey: ZGRRLNMHYHREPI-BGZMIMFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17β-Trichloracetoxy-Δ⁵-androsten-3-on
  参考文献：
  名称：

  酸酐-IV的反应：甾类3-三氯乙酸基-Δ 3,5 -dienes; Δ的一个简单的去缀合4 -3-酮

  摘要：

  甾体Δ 4 -3-酮1，4和5，由此导致3-三氯乙酸基-Δ三氯乙酸酐反应3,5- -dienes 2，6和7。光谱或其它微碱性甲醇转换3-三氯乙酸基二烯2和7为相应的Δ 5 -3-酮3和8。其甲醇分解的速率比所得到的Δ的异构化反应的快得多5 -3-酮3和8为更稳定的Δ 4-酮1和5。该3-乙酰氧基二烯的甲醇分解16还可以导致初级形成Δ的5 -3-酮3C，但由于其形成的速率是比得上其异构化到Δ的4 -3-酮，该前一种化合物不可分离。该Δ 4,6 -3-酮10和14也得到3-三氯乙酸基-Δ 3,5,7 -三烯11和15，前者在甲醇分解，得到的Δ的混合物5,7- -3-酮12，和该Δ 3,7 -3-酮13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82744-7