Uridylyl-(3'-5')-deoxythymidin | 10465-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: Uridylyl-(3'-5')-deoxythymidin
• 英文别名: uridylyl-(3'->5')-thymidine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 10465-09-5
• 化学式: C₁₉H₂₅N₄O₁₃P
• 分子量: 548.4
• InChiKey: RGHFDOXPZSKCSD-KEMHXHKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-[[[4-(dimethylamino)benzyl]oxy]methyl]uridine 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Uridylyl-(3'-5')-deoxythymidin
  参考文献：
  名称：

  固相RNA合成中2'-羟基保护用4-氮化苄氧基甲基的评估。

  摘要：

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。

  DOI：

  10.1021/ol0629824

文献信息

• Assessment of 4-Nitrogenated Benzyloxymethyl Groups for 2‘-Hydroxyl Protection in Solid-Phase RNA Synthesis
  作者：Jacek Cieślak、Jon S. Kauffman、Michelle J. Kolodziejski、John R. Lloyd、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/ol0629824

  日期：2007.2.1

  The search for a 2'-OH protecting group that would impart ribonucleoside phosphoramidites with coupling kinetics and coupling efficiencies comparable to those of deoxyribonucleoside phosphoramidites led to an assessment of 2'-O-(4-nitrogenated benzyloxy)methyl groups through solid-phase RNA synthesis using phosphoramidites 2a-d, 12a, and 14a. These phosphoramidites exhibited rapid and efficient coupling

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。