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O-acetylpropranolol hydrochloride | 4290-58-8

中文名称
——
中文别名
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英文名称
O-acetylpropranolol hydrochloride
英文别名
1-Isopropylaminomethyl-2-(1-naphthoxy)-aethylacetat-hydrochlorid;[1-Naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-yl] acetate;hydrochloride
O-acetylpropranolol hydrochloride化学式
CAS
4290-58-8
化学式
C18H23NO3*ClH
mdl
——
分子量
337.846
InChiKey
SSLCYEKPIKDJQI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.57
  • 重原子数:
    23.0
  • 可旋转键数:
    7.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.39
  • 拓扑面积:
    47.56
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    4.0

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    β-肾上腺素能阻断剂。二。普萘洛尔和相关的3-氨基-1-萘氧基-2-丙醇。
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jm00311a021
  • 作为产物:
    描述:
    乙酰氯 、 Inderal 以 氯仿 为溶剂, 反应 2.0h, 以93%的产率得到O-acetylpropranolol hydrochloride
    参考文献:
    名称:
    An In-vitro and In-vivo Correlative Approach to the Evaluation of Ester Prodrugs to Improve Oral Delivery of Propranolol
    摘要:
    摘要

    通过在propranolol的β-羟基功能上引入取代基(直链烷基,支链烷基,酰氧基烷基和环烷基),合成了一系列propranolol酯类前药,旨在保护药物在口服后免受首过代谢的影响。前药的体外水解速率依次为:肝组织均质物>血浆>pH缓冲液。前药的pH-速率曲线显示在pH 4.0左右具有最大稳定性;在pH 6.8以上,水解速率急剧增加。 QSAR分析显示,取代基的疏水性(π)和电子效应(σ)在缓冲液和血浆中对前药水解起主要作用,而在肝组织均质物中的水解则不能很好地用这些参数解释。基于体外水解,选择了四种前药(O-乙酰基,O-丁酰基,O-异戊酰基和O-环丙酰基-propranolol)进行口服给予比较。在口服前药后,比格犬的propranolol的绝对生物利用度(F)约为相同剂量propranolol后的2-4倍。前药被迅速吸收,并再生propranolol,使其在0-0.5小时达到峰值血浆浓度。还观察到了完整的前药水平,其变化取决于它们在体外介质中的稳定性。得到了propranolol的F和log P之间的线性关系。F似乎还与前药在肝组织均质物中观察到的水解速率呈抛物线相关,这表明了最佳设计操纵。整体的体外和体内结果表明,具有更高的化学和酶稳定性的亲脂性前药在缓冲液和血浆中最有前途,但易于在肝组织均质物中水解,可以提高propranolol的口服生物利用度。

    DOI:
    10.1111/j.2042-7158.1993.tb05547.x
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