hebevinoside VI | 101365-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: hebevinoside VI
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(3S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-7-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 101365-08-6
• 化学式: C₄₁H₆₈O₁₂
• 分子量: 752.984
• InChiKey: MPXQWAXHGMPSTR-NHFWASPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 hebevinoside III 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以4 mg的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(3S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-7-methoxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中的新的有毒代谢物，酒豆。二。Hebevinosides VI，VII，VIII，IX，X和XI的分离和结构。

  摘要：

  四种新三萜苷，hebevinosides VI、VII、VIII 和 IX，其共同的甾体核心为 3β, 7β, 16β-三羟基南瓜烯-5, 24-二烯（羟基hebevinogenin），已从一种有毒蘑菇 Hebeloma vinosophyllum 的丙酮提取物中分离出来，推测其结构为 3β, 7β, 16β-三羟基南瓜烯-5, 24-二烯-3-Ο-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷、3β, 7β, 16β-三羟基南瓜烯-5, 24-二烯-3-Ο-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(4, 6-二-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷、3β, 7β, 16β-三羟基南瓜烯-5, 24-二烯-3-Ο-(4-O-乙酰)-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(4, 6-二-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷，以及 3β, 7β, 16β-三羟基南瓜烯-3-Ο-β-D-木糖吡喃糖苷，各自为。另有两种新苷类，hebevinosides X 和 XI，其共同的甾体核心为 3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基南瓜烯-5, 24-二烯（甲氧基hebevinogenin），也已从该蘑菇的水甲醇提取物中分离出来，此外还有之前报道的 hebevinosides I、II、III、IV 和 V，推测分别为 3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基南瓜烯-5, 24-二烯-3-Ο-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷和 3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基南瓜烯-5, 24-二烯-3-Ο-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(4, 6-二-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷。在这十一种 hebevinosides 中，I、IV、V、X 和 XI，其共同甾体核心为甲氧基hebevinogenin，已被证明是从真正代谢物 III、IX、II、VI 和 VII（其共同甾体核心为羟基hebevinogenin）在用水甲醇提取该蘑菇的过程中形成的人工代谢物，而 VIII（其甾体核心为羟基hebevinogenin）也已被证明是真正的代谢物。还研究了 hebevinosides 的结构与毒性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2254