4-Nitro-benzoic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 36025-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 36025-87-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: HFZWUVODSYHNPY-PDVSWFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的Mitsunobu反应修饰，可逆转空间受阻的仲醇

  摘要：

  已经发现了对Mitsunobu方案的一种实际修改，以实现醇的立体化学转化，其中使用对硝基苯甲酸作为亲核配偶体可显着提高产率，而底物相对受阻。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80675-v

文献信息

• Alcohol inversion of 17β-steroids
  作者：Jeffrey A. Dodge、Charles W. Lugar

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00559-c

  日期：1996.1

  Inversion of 17 beta-steroids has been accomplished using a modified Mitsunobu protocol in which 4-nitrobenzoic acid is employed as the acidic component. Excellent yields of inverted product were obtained for a number of representative steroid families including estrogens, equilenins, and androgens. Application of this methodology to the synthesis of 17 alpha-dihydroequilenin is described.