(2S,3R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-3-carbonitrile | 116504-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-<3'-C-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-threo-pentofuranosyl> thymine；5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'α-cyano-3'-deoxy-α-thymidine
• CAS: 116504-17-7；116504-19-9；116504-20-2；116504-30-4；117174-37-5；117174-39-7
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 365.505
• InChiKey: ASRCITJDRZNWOT-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dideoxynucleosides "ddC" and "CNT" from glutamic acid, ribonolactone, and pyrimidine bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a021