N2-isobutyryl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-mesyl-2',3'-dideoxyxyloguanosine | 719288-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-isobutyryl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-mesyl-2',3'-dideoxyxyloguanosine
• 英文别名: N²-isobutyryl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-mesyl-2',3'-dideoxyxyloguanosine；3'-O(S)-(methylsulfonyl)-N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 719288-80-9
• 化学式: C₃₆H₃₉N₅O₉S
• 分子量: 717.8
• InChiKey: NZFNHAFZBJOXRO-IDZRBWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  172.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-mesyl-2',3'-dideoxyxyloguanosine 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以16.7 g的产率得到3'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-isobutyryl-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826
• 作为产物：
  描述：

  N2-isobutyryl-2'-O-p-toluenesulfonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)guanosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N2-isobutyryl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-mesyl-2',3'-dideoxyxyloguanosine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Glaser Gad

  公开号：US20110086813A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to a novel class of guanine nucleotide analogs which inhibit RelA and Relseq synthetic activity and which possess anti-bacterial activity. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that include such compounds, and to methods of use of such compounds or compositions for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新型鸟嘌呤核苷酸类似物，其抑制RelA和Relseq的合成活性，并具有抗细菌活性。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或组合物来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-thionucleoside Triphosphates:  Syntheses and Polymerase Substrate Activities
  作者：Meena、Mui Sam、Kathryn Pierce、Jack W. Szostak、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol070147w

  日期：2007.3.1

  All four 2',3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides (ddtNTPs) function as substrates for the Y410F mutant of Deep Vent (exo-) DNA polymerase. Not only are the ddtNTPs incorporated to form the N + 1 product, but further elongations are observed in which the key step is attack of the 3'-thiol on the 5'-triphosphate. Although other polymerases are likely to differ in their use of the ddtNTPs, there does not appear

  所有四个2'，3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides（ddtNTPs）充当Deep VeNT（exo-）DNA聚合酶Y410F突变体的底物。不仅掺入了ddtNTP以形成N + 1产物，而且还观察到了进一步的延伸，其中的关键步骤是3'-硫醇对5'-三磷酸的侵蚀。尽管其他聚合酶在ddtNTPs的使用上可能会有所不同，但似乎没有根本禁止在磷酸酐亲电试剂上使用硫醇亲核试剂的方法。描述了四个ddtNTP（C，T，A，G）的合成。[结构：见文字]