N²-isobutyryl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioguanosine | 934980-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-isobutyryl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioguanosine
• 英文别名: N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-S-benzoyl-2'-deoxy-3'-thioguanosine
• CAS: 934980-57-1
• 化学式: C₄₂H₄₁N₅O₇S
• 分子量: 759.883
• InChiKey: UTPORLWHBUQJJO-GVBYMILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  146.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioguanosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到N²-isobutyryl-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-Dideoxy-3'-thionucleoside triphosphates：合成和聚合酶底物活性。

  摘要：

  所有四个2'，3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides（ddtNTPs）充当Deep Vent（exo-）DNA聚合酶Y410F突变体的底物。不仅掺入了ddtNTP以形成N + 1产物，而且还观察到了进一步的延伸，其中的关键步骤是3'-硫醇对5'-三磷酸的侵蚀。尽管其他聚合酶在ddtNTPs的使用上可能会有所不同，但似乎没有根本禁止在磷酸酐亲电试剂上使用硫醇亲核试剂的方法。描述了四个ddtNTP（C，T，A，G）的合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol070147w
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 N²-isobutyryl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages

  摘要：

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26940f