(R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-yl acetate | 403815-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-yl acetate
• 英文别名: α-tocotrienol acetate；(R)-α-tocotrienyl acetate；[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 403815-06-5
• 化学式: C₃₁H₄₆O₃
• 分子量: 466.704
• InChiKey: PHQUHWFLEQHWQS-HVJMINDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₃₀H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 α-tocopheryl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未官能化三烷基取代烯烃的不对称加氢反应

  摘要：

  具有双环吡啶基N，P配体的手性铱配合物已成为未官能化三烷基取代烯烃对映选择性加氢的有效催化剂。通过改变溶剂，压力和温度来优化反应条件，导致对映体过量高达99％。将（E）-2-环己基-2-丁烯和（E）-和（Z）-3,4-二甲基-2-戊烯这三种纯烯烃分别转化为相应的手性烷烃，分别为97％，94％和93 ％  ee， 分别。醋酸α-和γ-生育三烯基酯的三个C bondsC键的加氢导致醋酸α-和γ-生育酚酯具有非常高的非对映选择性。相同的催化剂已成功用于加氢取代带有γ位羧酸酯或酮基的三取代烯烃。该反应被用作关门菌西双螺旋菌的信息素的高度对映选择性合成中的关键步骤。结构类似的烯丙基醇的氢化也给出了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000595
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-生育三烯醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到(R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚醌的ω-羟基化揭示了维生素E代谢中细胞色素P450-4F2的双重功能

  摘要：

  α-生育酚（α-TOH）是人体组织中主要的亲脂性自由基捕获抗氧化剂。α-生育酚（αTOH）的氧化分解代谢是通过类异戊二烯侧链的末端碳（C-13）的ω-羟基化反应开始的，然后进行氧化转化，依次将链截短以产生2,5,7,8-四甲基（ 3'羧乙基）-6-羟基苯并二氢吡喃（α-CEHC）。与葡萄糖醛酸结合后，3'-羧乙基-6-羟基苯并二氢吡喃葡萄糖苷在尿液中排泄。我们在这里报告完成该任务的同一酶，细胞色素P450单加氧酶CYP-4F2，也可以ω-羟基化α-生育酚醌的末端碳。通过使用SeO 2对α-生育三烯酚进行烯丙基氧化，合成了立体异构体混合物的ω-OH-α-生育酚醌标准样品（ω-OH-α-TQ）然后进行双键还原并氧化为醌。将仅表达重组人CYP-4F2，细胞色素b5和NADPH P450还原酶的人肝微粒体或昆虫细胞微粒体与d 6 -α-生育酚醌（d 6- αTQ）孵育后，我们发现ω-羟基化（13-OH

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.002

文献信息

• Biomimetic Chromanol Cyclisation: A Common Route to α-Tocotrienol and α-Tocopherol
  作者：Julien Chapelat、Antoinette Chougnet、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200900019

  日期：2009.5

  A common synthetic route to alpha-tocotrienol and alpha-tocopherol has been accomplished by a biomimetic cyclization that yields the chromanol ring. The chirality at C2 of the chromanol was induced by a covalently attached chiral dipeptide. Its terminal Asp participates in the enantioface-selective protonation of the double bond of the alpha-tocotrienol precursor I. alpha-Tocotrienol was diastereoselectively

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。