1-Methyl-2-[(2S,3R)-3-[1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyryl]-isothiourea | 74639-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-[(2S,3R)-3-[1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyryl]-isothiourea
• CAS: 74639-55-7
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 459.61
• InChiKey: YQATUKFJWNHCEF-QXFGJNNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-[(2S,3R)-3-[1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyryl]-isothiourea 在 四氢呋喃 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 isoindolmycin
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉素的不对称全合成

  摘要：

  吲哚霉素的不对称全合成是通过关键中间体 α-吲哚霉素酸酯实现的。该酯是通过使用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 不对称合成制备的 (S)-3-(3-吲哚基) 丁酸甲酯氧化获得的,7-二酮。(2S,3R)-N-[2-Hydroxy-3-(3-indolyl)-butanoyl]-N'-methylthiourea 由 α-indolmycenicate 制备，用 2-chlorobenzoxazolium 盐处理得到光学纯度为 93% 的吲哚霉素.

  DOI：

  10.1246/cl.1980.163
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[1-(Tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Methyl-2-[(2S,3R)-3-[1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyryl]-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉素的不对称全合成

  摘要：

  吲哚霉素的不对称全合成是通过关键中间体 α-吲哚霉素酸酯实现的。该酯是通过使用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 不对称合成制备的 (S)-3-(3-吲哚基) 丁酸甲酯氧化获得的,7-二酮。(2S,3R)-N-[2-Hydroxy-3-(3-indolyl)-butanoyl]-N'-methylthiourea 由 α-indolmycenicate 制备，用 2-chlorobenzoxazolium 盐处理得到光学纯度为 93% 的吲哚霉素.

  DOI：

  10.1246/cl.1980.163