(5-吗啉-4-基甲基-呋喃-2-基)-甲醇 | 30839-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (5-吗啉-4-基甲基-呋喃-2-基)-甲醇
• 英文名称: (5-(morpholinomethyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-(4-Morpholinylmethyl)-2-furanmethanol；[5-(morpholin-4-ylmethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 30839-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: VIQVOXWJCFBEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.12 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-吗啉-4-基甲基-呋喃-2-基)-甲醇 、 α-环己基苯乙酸 以90%的产率得到[5-(Morpholin-4-ylmethyl)furan-2-yl]methyl 2-cyclohexyl-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  在结构上与呋喃胆碱有关的胆碱能药物。2.一系列N- [5-[（1'-取代的乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二烷基胺的合成和抗毒蕈碱活性。

  摘要：

  在本研究的第一部分中，致力于发现选择性抗毒蕈碱剂（+/-）-N- [5-[（1'-苯基-1'-环己基乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二甲基yla矿（5a）在大鼠回肠和膀胱中的效力至少是豚鼠心房的20倍。随后制备了几种5a的（+/-）-N- [5-[（1'-取代的乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二烷基胺类似物。这涉及使用Hansch方法探索叔氮取代基并调节呋喃环第5位的亲脂性侧链。进行了QSAR研究，以将活性与取代基的理化性质相关联。在单个模型中描述所有化合物的可能性表明，氮和亲脂性侧链的变化独立地影响了活性。化合物5b，c，j，在叔氮上具有庞大的亲脂性取代基，在两个平滑肌组织之间显示出前所未有的选择性，在回肠中，它们的抗毒蕈碱能力比在膀胱中高10到90倍。建议它们有趣的组织选择性可能与涉及受体环境的非特异性现象有关，而不是与两种组织中毒蕈碱受体之间的真正差异有关。

  DOI：

  10.1021/jm00051a004
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-己酮醣 在 氢气 作用下， 30.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.5h， 以69%的产率得到(5-吗啉-4-基甲基-呋喃-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种由果糖制备2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物的方法

  摘要：

  本发明一种由果糖制备2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物的方法属化学合成领域。以果糖为起始反应物，有加氢功能的金属配合物为催化剂，一锅两步法与胺反应合成2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物。所述一锅两步法为：第一步，果糖在酸催化下转化为5-羟甲基糠醛；第二步，由5-羟甲基糠醛与胺反应制备2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物。本发明的有益效果为：以碳水化合物果糖为反应起始物，原料来源丰富、无毒性；钌配合物为催化剂，氢气为还原剂，还原剂成本低；一锅两步法操作简单，无需分离中间产物，降低分离成本和能耗。

  公开号：

  CN105622554A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINE IN A SOLVENT SYSTEM CONTAINING WATER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UNE AMINE DANS UN SYSTÈME DE SOLVANT CONTENANT DE L'EAU
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2019174221A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention pertains to a process for producing an amine from an aldehyde or a precursor thereof, or a ketone in a solvent system containing water. The process is more environmentally friendly and permits to obtain an amine compound under mild reaction conditions.

  本发明涉及一种从醛或其前体或酮在含水溶剂体系中生产胺的方法。该过程更环保，并允许在温和的反应条件下获得胺化合物。
• Reductive Amination, Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of 5‐Hydroxymethylfurfural using Silica‐supported Cobalt‐ Nanoparticles
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Kishore Natte、Asma M. Alenad、Ahmad S. Alshammari、Carsten Kreyenschulte、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.202101234

  日期：2022.1.10

  Valorization of HMF by cobalt-nanoparticles catalyzed reductive amination, hydrogenation and hydrodeoxygenation processes produce bio-based amines and heterocycles as well as 2,5-bis(hydroxymethyl)furan, (5-methylfuran-2-yl)methanol.

  钴纳米颗粒催化还原胺化、氢化和加氢脱氧过程对 HMF的增值产生生物基胺和杂环以及 2,5-双（羟甲基）呋喃、（5-甲基呋喃-2-基）甲醇。
• Versatile CO-assisted direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by a supported gold catalyst
  作者：Ming-Ming Zhu、Lei Tao、Qi Zhang、Jing Dong、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c7gc01579h

  日期：——

  phase rutile titania supported gold (Au/TiO2-R) catalyst is shown to efficiently catalyze this CO/H2O-mediated RA under mild and convenient conditions. With this system, a broad spectrum of primary and secondary amines can be used as suitable substrates and the desired reaction can proceed favorably in a highly chemoselective, efficient and atom-economical fashion. In particular, this protocol can also

  还原胺化（RA）构成了一种有吸引力的实用策略，用于发现能够将生物质转化为有价值的含N化合物的方案。本文描述了5-羟甲基糠醛（HMF）（一种重要的生物质衍生的醛）的多用途且可持续的RA，它使用大量廉价的CO和水作为还原剂。研究表明，单相金红石型二氧化钛负载金（Au / TiO2-R）催化剂可在温和方便的条件下有效催化此CO / H2O介导的RA。利用该系统，可以将广谱的伯胺和仲胺用作合适的底物，并且所需的反应可以以高度化学选择性，有效和原子经济的方式有利地进行。特别是，该协议还可以方便地访问双（羟甲基糠基）胺，一组新的呋喃基单体，具有形成可调性能的功能性生物聚合物的巨大潜力。此外，与以前的最新技术相比，这种CO辅助的RA效率更高（TON和TOF更高）并且更环保（资源效率更高）。
• Efficient reductive amination of HMF with well dispersed Pd nanoparticles immobilized in a porous MOF/polymer composite
  作者：Vikram V. Karve、Daniel T. Sun、Olga Trukhina、Shuliang Yang、Emad Oveisi、Jeremy Luterbacher、Wendy L. Queen

  DOI：10.1039/c9gc03140e

  日期：——

  employed in the reductive amination of HMF under mild conditions. The catalyst shows excellent activity, including a high TON/TOF (h−1) of 604.8/302.4 and ∼94% amine yield, which is maintained over a larger number of reaction cycles (up to 15) when compared to several state-of-the-art materials, such as a commercial Pd/C (3 cycles). It is thought that the origin of the improved catalyst recyclability

  5-羟甲基糠醛（HMF）和糠醛的胺化衍生物是制药工业的关键中间体。当前用于这些合成的最先进的催化剂在本质上大多是均相的，这促使可循环的多相催化体系的设计。因此，本研究说明了一种以可持续的方式设计包含定义明确的金属纳米粒子的金属-有机骨架（MOF）/聚合物复合材料的新方法。然后在温和条件下将一种这样的钯官能化的MOF /聚合物复合物用于HMF的还原胺化。该催化剂显示出优异的活性，包括高TON / TOF（h -1）的产率为604.8 / 302.4，胺的产率约为94％，与几种最先进的材料（例如市售Pd / C（3个循环）相比，在较大数量的反应循环（最多15个）中可以保持该产率） ）。据认为，提高催化剂的再循环能力的原因是由于添加了聚合物，聚对-对苯二胺（P p PDA），这有助于防止钯纳米颗粒的聚集和浸出。合成方法进一步扩展为设计具有不同金属纳米颗粒（NPs）的其他潜在催化剂。
• Direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural with primary/secondary amines via Ru-complex catalyzed hydrogenation
  作者：Zhanwei Xu、Peifang Yan、Wenjuan Xu、Songyan Jia、Zhi Xia、Benjamin Chung、Z. Conrad Zhang

  DOI：10.1039/c4ra10349a

  日期：——

  A general direct reductive amination of bio-based 5-HMF with amines is catalyzed by a Ru-complex in ethanol solution under H₂ pressure.

  一种通用的直接还原胺化合成生物基5-HMF的方法，在氢气压力下，使用Ru络合物作为催化剂，在乙醇溶液中与胺反应。