2-(2-azidoethoxy)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 692769-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-azidoethoxy)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 692769-25-8
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₁₂
• 分子量: 455.419
• InChiKey: XYTGZVPNGUMNIR-FZVFFMNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  236.52
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethoxy)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal α1-3-galactosyltransferase 、 氢气 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-aminoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel antiviral agent for HIV-immunotargeting

  摘要：

  描述了αGal 缀合肽T20 作为新型HIV 免疫靶向剂的有效化学酶合成。合成涉及马来酰亚胺功能化αGal 表位的化学酶制备及其与肽T20 的化学选择性连接。标题化合物包含两个功能域：与人类天然抗 Gal 抗体结合的三糖 αGal 表位和识别 HIV 包膜的 gp41 N 末端胞外域的 36 个氨基酸 gp41 肽 (T20)。生物学测定表明，合成的缀合物可以很容易地与正常人血清中的天然抗Gal抗体（IgG和IgM型）结合，并且即使在没有人抗体和补体系统的情况下也表现出有效的抗HIV活性。实验数据表明，合成的αGal-T20可能通过抗体介导的细胞毒性和/或抗体依赖性、补体介导的HIV颗粒和HIV感染细胞的裂解而对体内HIV免疫靶向有价值，从而提供艾滋病毒干预的另一个层面。

  DOI：

  10.1039/b313844e
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-azidoethoxy)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a focused virtual library of heterobifunctional ligands for Clostridium difficile toxins

  摘要：

  通过模块化片段设计和虚拟筛选，发现了用于两种大型难辨梭菌毒素TcdA和TcdB的更高活性糖肽配体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01838a

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of novel tyrocidine A glycosylated derivatives towards multidrug-resistant pathogens
  作者：Yan Zou、Qingjie Zhao、Chunmei Zhang、Liang Wang、Wenjuan Li、Xiang Li、Qiuye Wu、Honggang Hu

  DOI：10.1002/psc.2774

  日期：2015.7

  and functions of peptides and plays a critical role in interacting with or binding to the target molecules. Herein, based on the previously reported method for macrocyclic glycopeptide synthesis, two series of tyrocidine A glycosylated derivatives (1a–f and 2a–f) were synthesized and evaluated for their antibacterial activities to further study the structure and activity relationships (SAR). Biological

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.
• The design and synthesis of an α-Gal trisaccharide epitope that provides a highly specific anti-Gal immune response
  作者：Kensaku Anraku、Shun Sato、Nicholas T. Jacob、Lisa M. Eubanks、Beverly A. Ellis、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/c7ob00448f

  日期：——

  moiety were examined for their ability to elicit immune responses in KO mice. Both target epitopes were synthesized using a two-component enzymatic system using modified disaccharide substrates containing a linker moiety for coupling. While both glycoconjugate vaccines induced the required high anti-Gal IgG antibody titers, it was found that this response had exquisite specificity for the Galα(1,3)Galβ(1

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫
• Synthesis of Neoglycolipid Analogues of the Oligosaccharide Portion of Ganglioside GM3
  作者：Freya González Núñez、Maria T. Campos Valdes、Elsa Aruca、Richard R. Schmidt、Vicente Verez Bencomo

  DOI：10.1081/car-120025326

  日期：2003.1.10

  antimelanoma response induce by GM3 included in proteoliposome preparation, we designed syntheses of a series of neoglycolipids containing the trisaccharide portion of GM3 or its fragment. In the present paper, we synthesized two neoglicolipids containing as a lipid, a racemic glycerol unit substituted by two aliphatic octadecyl ether chains. The di‐ and trisaccharide derivatives were prepared as glycosides

  为了阐明蛋白脂质体制备中所包含的GM3诱导的anlanlanoma反应的分子特异性，我们设计了一系列含有GM3的三糖部分或其片段的新糖脂的合成。在本论文中，我们合成了两种新的神经脂脂，它们含有被两个脂肪族十八烷基醚链取代的外消旋甘油单元作为脂质。通过顺序进行异丙烯腈化，苄基化，水解再进行唾液酸化，将二糖和三糖衍生物制成间隔物的糖苷。寡糖与脂质之间的缩合通过酰胺化反应进行。＃请参阅参考资料 [1]
• Preparation and evaluation of lactose-modified monoliths for the adsorption and decontamination of plant toxins and lectins
  作者：Haruhito Kato、Hirotaka Uzawa、Takehiro Nagatsuka、Satoshi Kondo、Keita Sato、Isaac Ohsawa、Mieko Kanamori-Kataoka、Yoshiyuki Takei、Shigenori Ota、Masahiro Furuno、Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Yasuo Seto

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.025

  日期：2011.9

  A series of sugar-modified porous silica monoliths with different sugar ligands (beta-lactoside, beta-N-acetyllactosaminide, beta-D-galactoside, beta-D-N-acetylgalactosaminide and beta-D-glucoside) and linkers were prepared and evaluated using plant toxins and lectins including ricin and a Ricinus communis agglutinin (RCA(120)). Among these sugar monoliths, a lactose monolith carrying a triethylene glycol spacer adsorbed ricin and RCA(120) with the highest efficiency. The monolith showed no binding with albumin, globulin, and lectins from Jack beans, Osage orange, Amur maackia and wheat germ. All these data support the utility of the lactose-modified monolith as a tool for adsorption and decontamination of plant toxins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.