2-(1-tosylpiperidin-4-yl)pyridine | 1383435-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosylpiperidin-4-yl)pyridine
• CAS: 1383435-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: PQJPUDPWFMJTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-bromo-1-tosylpiperidine 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到2-(1-tosylpiperidin-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  卤代吡啶与仲烷基溴的镍催化还原烷基化

  摘要：

  摘要 本文重点介绍了使用锌作为末端还原剂的卤代吡啶与仲烷基溴的 Ni 催化交叉亲电偶联。通过该协议，我们成功地以中等至优异的产率实现了不同的烷基取代吡啶。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.924141

文献信息

• Alkyl−(Hetero)Aryl Bond Formation via Decarboxylative Cross-Coupling: A Systematic Analysis
  作者：Frederik Sandfort、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201612314

  日期：2017.3.13

  useful surrogates for alkyl halides in cross‐coupling chemistry. Such esters are easily accessible through reactions between ubiquitous carboxylic acids and coupling agents widely used in amide bond formation. This article features an amalgamation of in‐house experience bolstered by approximately 200 systematically designed experiments to accelerate the selection of ideal reaction conditions and activating

  Suzuki，Negishi和Kumada偶联是骨骼C-C键形成过程中最重要的反应。它们广泛地用于在两个芳环之间建立键，这使得化学科学的每个分支都可以使用。由于缺乏可商购的卤化物结构单元，烷基卤化物和金属化的芳基体系之间的类似结合未被广泛采用。氧化还原活性酯最近在交叉偶联化学中作为烷基卤的有用替代物出现。通过普遍存在的羧酸与广泛用于酰胺键形成的偶联剂之间的反应，可以容易地获得这类酯。
• Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Secondary Alkyl Bromides and Allylic Acetate
  作者：Shulin Wang、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3013342

  日期：2012.7.6

  A room-temperature Ni-catalyzed reductive method for the coupling of aryl bromides with secondary alkyl bromides has been developed, providing C(sp2)–C(sp3) products in good to excellent yields. Slight modification of this protocol allows efficient coupling of activated aryl chlorides with cyclohexyl bromide and aryl bromides with allylic acetate.

  已经开发了一种室温镍催化的还原方法，用于将芳基溴化物与仲烷基溴化物偶合，从而以良好的收率提供了良好的C（sp 2）–C（sp 3）产品。对该协议进行轻微修改，即可使活化的芳基氯化物与环己基溴化物有效偶联，而芳基溴化物与乙酸烯丙酯有效偶联。