2-{5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-3-[(2-methylpyridin-3-yl)oxy]pyridin-2-yl}-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 1416057-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-3-[(2-methylpyridin-3-yl)oxy]pyridin-2-yl}-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• CAS: 1416057-80-1
• 化学式: C₂₄H₁₆ClN₃O₄S₂
• 分子量: 509.994
• InChiKey: VULYJBCREVFCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  89.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-5-[(2-methylpyridin-3-yl)oxy]pyridine 1-oxide 、 糖精 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-{5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-3-[(2-methylpyridin-3-yl)oxy]pyridin-2-yl}-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Regioselective Amination of 3,5-Disubstituted Pyridine N-Oxides Using Saccharin as an Ammonium Surrogate

  摘要：

  A process for the regioselective amination of unsymmetrical 3,5-substituted pyridine N-oxides has been developed utilizing cheap, readily available saccharin as an ammonium surrogate. High conversions of the corresponding saccharin adducts have been achieved under mild reaction conditions. In situ deprotection under acidic conditions allows for a one-pot process to substituted aminopyridines. High regioselectivities were obtained from a variety of 3,5-disubstituted pyridine N-oxides.

  DOI：

  10.1021/ol303218p