(E)-N-((E)-3-phenylallylidene)naphthalen-1-amine | 20697-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-((E)-3-phenylallylidene)naphthalen-1-amine
• 英文别名: cinnamylidene-[1]naphthyl-amine；Zimtaldehyd-α-naphthylimid；Cinnamal-α-naphthylamin；Cinnamyliden-[1]naphthyl-amin
• CAS: 20697-12-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: XISIVGPYFNHPPR-BFTAXVNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-((E)-3-phenylallylidene)naphthalen-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以78%的产率得到(E)-N-(3-phenyl-2-propenyl)-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用固体酸活化的硼氢化钠对醛和酮进行直接和间接还原胺化

  摘要：

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.039
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 肉桂醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-((E)-3-phenylallylidene)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进喹啉衍生物的合成

  摘要：

  从苯胺和肉桂醛制备了一系列乙烯基亚胺。这些底物在超酸性介质中反应以提供喹啉和相关化合物。提出了一种转化机理，该机理涉及双阳离子超亲电中间体的环化。认为喹啉环的芳香化是通过超酸促进的苯消除而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151630

文献信息

• Insertion of Nitriles into Zirconocene 1-aza-1,3-diene Complexes: Chemoselective Synthesis of N-H and N-Substituted Pyrroles
  作者：Shasha Yu、Meijun Xiong、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201407221

  日期：2014.10.20

  insertion of nitriles into zirconocene‐1‐aza‐1,3‐diene complexes provides an efficient, chemoselective, and controllable synthesis of N‐H and N‐substituted pyrroles upon acidic aqueous work‐up. The outcome of the reaction (that is, the formation of N‐H or N‐substituted pyrroles) results from the different cyclization patterns, which depend on the relative stability and reactivity of the enamine–imine

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。
• Synthesis and structure-activity relationships of naftifine-related allylamine antimycotics
  作者：Anton Stuetz、Apostolos Georgopoulos、Waltraud Granitzer、Gabor Petranyi、Daniel Berney

  DOI：10.1021/jm00151a019

  日期：1986.1

  Naftifine (1) is the first representative of the new antifungal allylamine derivatives. Its biological activity is strictly bound to specific structural requirements that are unrelated to those of known antifungals. A tertiary allylamine function seems to be a prerequisite for activity against fungi. By systematic variation of the individual structural elements in 1, detailed structure-activity relationships are defined in which the phenyl ring is the structural feature permitting the widest variations. Versatile synthetic routes to allylamine derivatives and comparative biological data are presented.
• Synthesis of 4-phosphono-β-lactams via phosphite addition to acyliminium salts
  作者：Christian V. Stevens、Wannes Vekemans、Kristof Moonen、Thomas Rammeloo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00005-4

  日期：2003.2

  4-Aryl-4-phosphono-beta-lactams are prepared by acylation of iminium salts with chloroacetyl chloride followed by phosphite addition and ring closure using sodium hydride as a base. Deacylation of the iminium salt is in competition with the desired addition of phosphites to acyliminium salts, which lowers the yield of the reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Schiff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 384
  作者：Schiff

  DOI：——

  日期：——