(2S,2'S)-N,N'-((1R,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)dipiperidine-2-carboxamide | 1120328-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,2'S)-N,N'-((1R,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)dipiperidine-2-carboxamide
• CAS: 1120328-02-0
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₂
• 分子量: 434.582
• InChiKey: JDGSRVQJAIVLPH-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-N,N'-((1R,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)dipiperidine-2-carboxamide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,2'S)-N,N'-((1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(1-(N,N'-diisopropylcarbamimidoyl)piperidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  查尔酮与吖内酯的手性双胍催化逆电子需求异质-阿尔德反应

  摘要：

  首次设计了一种新型的 C(2)-对称手性双胍，作为一种高效催化剂，用于查尔酮与 azlactones 的逆电子需求异质 Diels-Alder 反应。以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种具有 alpha-quaternary-beta-tertiary 立体中心的 γ,delta-不饱和 delta-内酯衍生物。氢键被认为是反应的活化和立体诱导的关键。在所有情况下，主要是 HDA 加合物，它是作为单一非对映异构体与少量迈克尔加成产物一起获得的。

  DOI：

  10.1021/ja1046928

文献信息

• Guanidine Organocatalyst for the Asymmetric Mannich-Type Reaction between α-Isothiocyanato Imide and Sulfonyl Imines
  作者：Xiaohong Chen、Shunxi Dong、Zhen Qiao、Yin Zhu、Mingsheng Xie、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002571

  日期：2011.2.25

  A highly efficient bisguanidine organocatalyst has been developed for the asymmetric Mannich‐type reaction of α‐isothiocyanato imide with N‐Ts‐protected imines (Ts=tosyl, see scheme). A series of aromatic, α,β‐unsaturated, heteroaromatic, and aliphatic imines can be converted into the desired α,β‐diamino acid derivatives in good to excellent yields with high diastereoselectivities (up to >95:5 d.r

  已开发出一种高效的双胍有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺与N -Ts-保护的亚胺的不对称曼尼希型反应（Ts =甲苯磺酰基，参见方案）。一系列芳族，α，β-不饱和，杂芳族和脂肪族亚胺可以高产率，高非对映选择性（高达> 95：5 dr）和出色的对映选择性（理想的产率）转化为所需的α，β-二氨基酸衍生物。在温和条件下可达> 99％ee）。还提出了反应的可能过渡态。
• Chiral Bisguanidine-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction of Chalcones with Azlactones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaohong Chen、Fang Mei、Yulong Zhang、Bo Gao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja205501q

  日期：2011.8.31