2-butyl-6-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 361161-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-butyl-6-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-butyl-4-(piperazin-1-yl)-1,8-naphthalimide；2-Butyl-6-piperazin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 361161-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: DUBABMUJDFAPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A mitochondria-oriented fluorescent probe for ultrafast and ratiometric detection of HSO₃⁻ based on naphthalimide–hemicyanine

  摘要：

  这句话的中文翻译如下：

  这个化学传感器是一种基于FRET的探针，能够选择性地检测HSO₃⁻。

  DOI：

  10.1039/c9nj01467e
• 作为产物：
  描述：

  4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-butyl-6-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。

  公开号：

  CN107501178B

文献信息

• Ferrichrome Has Found Its Match: Biomimetic Analogues with Diversified Activity Map Discrete Microbial Targets
  作者：Jenny Besserglick、Evgenia Olshvang、Agnieszka Szebesczyk、Joseph Englander、Dana Levinson、Yitzhak Hadar、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Abraham Shanzer

  DOI：10.1002/chem.201702647

  日期：2017.9.21

  Siderophores provide an established platform for studying molecular recognition principles in biological systems. Herein, the preparation of ferrichrome (FC) biomimetic analogues varying in length and polarity of the amino acid chain separating between the tripodal scaffold and the pendent FeIII chelating hydroxamic acid groups was reported. Spectroscopic and potentiometric titrations determined their

  铁载体为研究生物系统中的分子识别原理提供了一个已建立的平台。在此，报道了在三脚架支架和悬垂的Fe III螯合异羟肟酸基团之间分离的氨基酸链的长度和极性变化的亚铁铬（FC）仿生类似物的制备。光谱和电位滴定法确定它们的铁亲和力在有效螯合剂的范围内。微生物的生长促进和铁吸收的研究在大肠杆菌，恶臭疟原虫和梅迪斯菌上进行。在当前系列中观察到了广泛的铁载体活性：来自恶臭假单胞菌中物种特异性生长促进剂的罕见情况在跨系活性和摄取途径中与类似的类似FC相似。在细菌（周质空间）与真菌（胞质溶胶）之间的广泛类似物可视化铁载体目的地的荧光偶联物，绘制了新的治疗靶标。用最有效的FC类似物修饰的量子点（QD）为固定FC识别细菌提供了一种工具。围绕QD形成的细菌簇可为其选择和集中提供平台。
• A highly selective colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor for Al 3+ based on naphthalimide derivative
  作者：Lei Kang、Zhi-Yong Xing、Xiao-Yuan Ma、Ya-Tong Liu、Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2016.05.030

  日期：2016.10

  A new chemosensor L based on the naphthalimide moiety was synthesized and characterized. L exhibited the high selectivity and sensitivity for Al(3+) in CH3OH, along with colorimetric and fluorometric dual-signaling responses based on the joint contribution of the ICT and CHEF processes. A 1:1 stoichiometry for the L-Al(3+) complex was formed with an association constant of 7.6×10(4)M(-1), and the limit

  合成并表征了基于萘二甲酰亚胺部分的新型化学传感器L。L展示了对CH3OH中Al（3+）的高选择性和灵敏度，以及基于ICT和CHEF工艺共同贡献的比色和荧光双信号响应。L-Al（3+）配合物的化学计量为1：1，缔合常数为7.6×10（4）M（-1），Al（3+）的检出限确定为6.9μM 。此外，L已成功应用于实际水样品中Al（3+）的测定。
• Highly Selective Fluorescence Turn-on Chemosensor Based on Naphthalimide Derivatives for Detection of Trivalent Chromium Ions
  作者：Zhijun Chen、Limin Wang、Gang Zou、Mingshuang Teng、Jianjun Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201201070

  日期：2012.12

  NPQ‐C was based on the naphthalimide derivatives and exhibited high selectivity and sensitivity for Cr3+ ions. As a Cr3+‐amplified fluorescent probe, Its fluorescence spectrum showed 5.5‐fold enhancement in the intensity of the signal at 500 nm on binding with the Cr3+. Based on the fluorescence titration spectra and Job's‐plot analysis, binding mode of NPQ‐C with Cr3+ was proposed. Fluorescence intensity

  合成了一种新的荧光探针NPQ ‐ C。NPQ‐C基于萘二甲酰亚胺衍生物，对Cr 3+离子具有很高的选择性和敏感性。作为Cr 3+放大的荧光探针，其荧光光谱显示与Cr 3+结合后，在500 nm处信号强度增强5.5倍。基于荧光滴定光谱和Job's-plot分析，提出了NPQ - C与Cr 3+的结合模式。荧光强度在0〜10μmol·L -1的范围内与Cr 3+阳离子的浓度呈线性关系。NPQ‐C对Cr 3+也敏感。计算出的检出限为0.20 µmol·L -1，这表明NPQ‐C对Cr 3+敏感。
• A naphthalimide-based fluorescent probe for highly selective detection of histidine in aqueous solution and its application in in vivo imaging
  作者：Hio-Ieng Un、Shuai Wu、Chang-Bo Huang、Zheng Xu、Lin Xu

  DOI：10.1039/c4cc09488c

  日期：——

  A naphthalimide-based fluorescent probe for selectively detecting His in aqueous solution, living cells, andC. eleganshas been developed.

  一种基于萘酰亚胺的荧光探针已经开发出来，可以在水溶液、活细胞和秀丽隐杆线虫中选择性地检测组氨酸。
• Platinum-Triggered Bond-Cleavage of Pentynoyl Amide and <i>N</i>-Propargyl Handles for Drug-Activation
  作者：Bruno L. Oliveira、Benjamin J. Stenton、V. B. Unnikrishnan、Cátia Rebelo de Almeida、João Conde、Magda Negrão、Felipe S. S. Schneider、Carlos Cordeiro、Miguel Godinho Ferreira、Giovanni F. Caramori、Josiel B. Domingos、Rita Fior、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1021/jacs.0c01622

  日期：2020.6.17

  noninternalizing ADC built with a pentynoyl traceless linker that features a tertiary amide protected MMAE was also decaged in the presence of platinum salts for extracellular drug release in cancer cells. Finally, CisPt-mediated prodrug activation of a propargyl derivative of 5-FU was shown in a colorectal zebrafish xenograft model that led to significant reductions in tumor size. Overall, our results reveal

  创造方法来控制特定组织的药物激活同时保护健康组织的能力仍然是一项重大挑战。外源性靶标特异性触发剂的施用提供了从抗体-药物偶联物 (ADC) 和笼状前药在肿瘤部位无痕释放活性药物的潜力。我们开发了一种金属介导的键断裂反应，该反应使用铂配合物 [K2PtCl4 或顺铂 (CisPt)] 进行药物活化。反应成功的关键是水促进的活化过程，它触发铂络合物的反应性。在这些条件下，戊炔酰基叔酰胺和 N-炔丙基的分解在水性体系中迅速发生。在细胞中，细胞毒性药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 和单甲基 auristatin E (MMAE) 的受保护类似物被无毒量的铂盐部分激活。此外，使用具有叔酰胺保护的 MMAE 的戊炔酰基无痕连接体构建的非内化 ADC 也在铂盐存在下被降解，用于在癌细胞中释放细胞外药物。最后，在导致肿瘤大小显着减小的结直肠斑马鱼异种移植模型中显示了 CisPt 介导的 5-FU 炔丙基衍