2-butyl-6-(4-((6-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 923950-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-butyl-6-(4-((6-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 923950-47-4
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₄O₂
• 分子量: 477.006
• InChiKey: XKCKHLQZRYASJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  56.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-(4-((6-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 二甘醇胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-Butyl-6-[4-[[6-[[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]methyl]pyridin-2-yl]methyl]piperazin-1-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于萘二甲酰亚胺的荧光“打开”探针，用于检测水溶液和活细胞中的Pb2 +

  摘要：

  成功开发了一种易于使用的基于萘二甲酰亚胺的荧光探针NPA，用于Pb 2+检测。在水溶液和活细胞中，NPA对Pb 2+表现出明显的荧光开启响应。此外，合理设计和合成了一系列模型化合物，以探索NPA与Pb 2+的传感机理和结合方式。

  DOI：

  10.1002/asia.201402946
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-butylnaphthalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butyl-6-(4-((6-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A naphthalimide-based fluorescent probe for highly selective detection of histidine in aqueous solution and its application in in vivo imaging

  摘要：

  一种基于萘酰亚胺的荧光探针已经开发出来，可以在水溶液、活细胞和秀丽隐杆线虫中选择性地检测组氨酸。

  DOI：

  10.1039/c4cc09488c

文献信息

• A highly selective and sensitive fluorescence “turn-on” probe for Ag+ in aqueous solution and live cells
  作者：Lin Xu、Yufang Xu、Weiping Zhu、Chunmei Yang、Le Han、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c2dt30404j

  日期：——

  A naphthalimide-based fluorescent probe, NPQ, that contains a novel receptor was successfully developed. NPQ exhibited “turn-on” fluorescence and excellent selectivity toward Ag+ in the presence of various other metal ions in aqueous solution. A series of control compounds were designed and synthesized in order to explore the photoinduced electron transfer (PET) quenching mechanism of NPQ and binding mode of NPQ with Ag+. Moreover, with the NPQ–Ag+++ complex, I− was easily selectively recognized by a marked fluorescence quenching. The live cell imaging experiments demonstrate that NPQ can be used as a fluorescent probe for monitoring Ag+ in living cells.

  成功开发了一种基于萘胺酰亚胺的荧光探针NPQ，它包含一种新颖的受体。NPQ在各种其他金属离子的水溶液中表现出“开启”荧光和对Ag+的优异选择性。为了探讨NPQ的光诱导电子转移（PET）猝灭机制以及NPQ与Ag+的结合模式，设计并合成了一系列对照化合物。此外，在NPQ-Ag+++复合物中，I-能通过显著的荧光猝灭被轻易选择性识别。活细胞成像实验表明，NPQ可以作为荧光探针用于监测活细胞中的Ag+。
• 一种基于萘酰亚胺的增强型荧光探针、其制备 方法及应用
  申请人：上海出入境检验检疫局工业品与原材料检测 技术中心

  公开号：CN107235962B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种基于萘酰亚胺的增强型荧光探针、其制备方法及应用，该荧光探针具有如下通式：其中，R为C1～C9烷基中的任意一种。本发明提供的可用于选择性检测Fe3+离子的荧光探针，由4‑哌嗪‑萘酰亚胺和4‑哌嗪‑苯甲醛通过2,6‑双(氯甲基)吡啶连接成的化合物与Fe3+离子结合，利用反应物和产物之间的荧光差别，可实时高选择性、高灵敏性地的检测Fe3+离子，且能进行定量检测，可用于水体、土壤中的Fe3+检测。本发明提供的荧光探针的制备方法合成比较简单、合成步骤较少、而且原料成本低廉和易于大规模的商业化生产，具有较好的应用前景。
• A naphthalimide-based bifunctional fluorescent probe for the differential detection of Hg2+ and Cu2+ in aqueous solution
  作者：Chang-Bo Huang、Hao-Ran Li、Yuanyuan Luo、Lin Xu

  DOI：10.1039/c4dt00014e

  日期：——

  A novel fluorescent probe NPM based on naphthalimide was designed and synthesized. Interestingly, NPM exhibited highly selective fluorescence turn-on for Hg2+ and turn-off for Cu2+ in aqueous solution (10 mM HEPES, pH 7.5). Its fluorescence intensity enhanced in a linear fashion with the concentration of Hg2+ and decreased in a nearly linear fashion with the concentration of Cu2+. Thus NPM could be potentially used for the quantification of Hg2+ and Cu2+ in aqueous solution. A series of model compounds were rationally designed and synthesized in order to explore the sensing mechanisms and binding modes of NPM with Hg2+ and Cu2+.

  设计并合成了一种基于萘酰亚胺的新型荧光探针NPM。有趣的是，NPM在水溶液（10 mM HEPES，pH 7.5）中表现出对Hg2+的高选择性荧光开启和对Cu2+的高选择性荧光关闭。其荧光强度与Hg2+浓度呈线性增强，与Cu2+浓度呈线性降低。因此，NPM可用于水溶液中Hg2+和Cu2+的定量。为了探索NPM与Hg2+和Cu2+的传感机制和结合模式，我们合理设计并合成了一系列模型化合物。