S-methyl-β-N-(2-hydroxyphenylethylene)dithiocarbazate | 42204-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: S-methyl-β-N-(2-hydroxyphenylethylene)dithiocarbazate
• 英文别名: methyl N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]carbamodithioate
• CAS: 42204-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: HJMXEJLUUDWYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (approx)
• 沸点：
  374.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-β-N-(2-hydroxyphenylethylene)dithiocarbazate 、 二正丁基氧化锡 以 not given 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯类有机锡（IV）配合物的多核磁共振及相关研究

  摘要：

  n -Bu 2 Sn L（其中L = -甲基-BN（2-羟基-苯基）亚甲基的二价阴离子和二硫代氨基甲酸甲酯）的五配位二丁基锡（IV）二硫代氨基甲酸配合物的合成，表征和几何特征n- Bu 2 SnO与等摩尔配体在苯中的反应而得的粘性油。基于UV，IR，NMR（1 H，13 C，119（Sn）光谱与质谱碎裂模式一起提出了三角双锥几何形状。N原子可能占据轴向位点，而其余两个供体原子O和S和二丁基位于赤道平面内。这些复合物对P.388淋巴细胞白血病系统具有活性。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)87090-4
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 、 2'-羟基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到S-methyl-β-N-(2-hydroxyphenylethylene)dithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  Methyl-2-arylidene hydrazinecarbodithioates: synthesis and biological activity

  摘要：

  摘要：甲基-2-芳基亚硫酰肼-卡巴二硫酸酯尽管其金属配合物因其生物活性而被广泛报道，但并未引起研究人员的特别关注。本研究考察了十二种甲基-2-芳基亚硫酰肼-卡巴二硫酸酯的细胞静止和抗病毒活性，这些化合物被许多研究人员报告为噻唑半脒的合成中间体和其金属配合物的制备。具有三齿配体特征的IIc、IIi和IIl化合物被发现对HL60人类前粒细胞白血病细胞具有最低的IC50值（分别为6.5μM、≈1μM和0.8μM）。它们对人类胚胎肺（HEL）成纤维细胞增殖抑制最强（分别为5.3μM、17μM和2.6μM）。化合物IIc和IIl对野生型单纯疱疹病毒（HSV）、带状疱疹病毒（VZV）和阿昔洛韦耐药HSV具有抗病毒活性；然而，这些活性在化合物显著抑制HL60和HEL细胞增殖的浓度下被观察到。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0346-4

文献信息

• Novel six-coordinate oxorhenium(V) ‘3+2’ mixed-ligand complexes carrying the SNO/SN donor atom set
  作者：F Mévellec、A Roucoux、N Noiret、H Patin

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00797-6

  日期：2002.4

  Ligand exchange reactions of oxorhenium(V) precursors with bidentate SN and tridentate Schiff bases derived from the condensation of ketones or aldehydes with dithiocarbazic acid methyl ester (H2NNHC(S)SCH3) produce novel ‘3+2’ mixed-ligand complexes carrying the SNO/SN donor atom set. Thus, reactions of either [NBu4][ReOCl4] or Na[ReO(Gluconate)2] with SNO ligands (H2Ln) or a mixture of bidentate

  配体oxorhenium（V）与二齿SN和三齿席夫碱从酮或醛与dithiocarbazic酸甲酯（H的缩合衍生的前体的交换反应2 NNHC（S）SCH 3）产生新颖“3 + 2带有SNO / SN供体原子集的混合配体络合物。因此，[NBu 4 ] [REOCl 4 ]或Na [REO（葡糖酸盐）2 ]与SNO配体（H 2 L n）或双齿SN（HL m）和三齿SNO（H 2 L n）的混合物反应在甲醇溶液中分别导致[REO（L n）（HLÑ）]和[REO（L Ñ）（L米）]，结合一个三齿双阴离子小号- NO -供体的席夫碱（L）和一个二齿阴离子小号- ñ供体配体（HL）。single周围的配位几何是扭曲的八面体，每个配体的两个SN供体原子组定义了赤道面，而顶端位置被三齿SNO配体（L）的氧代基团和氧原子占据，如单晶所示。 [REO（L 1）（HL 1）] 1的X射线衍射结构。
• Chelated Hydrazido(3−)rhenium(V) Complexes:  On the Way to the Nitrido−M(V) Core (M = Tc, Re)
  作者：Franck Mévellec、Nicolas Lepareur、Alain Roucoux、Nicolas Noiret、Henri Patin、Giuliano Bandoli、Marina Porchia、Francesco Tisato

  DOI：10.1021/ic0110979

  日期：2002.3.1

  of the type [Re(eta(2)-L(4))(L(n))(PPh(3))] (eta(2)-L(4) = NNC(SCH(3))S; H(2)L(1) = S-methyl beta-N-((2-hydroxyphenyl)ethylidene)dithiocarbazate, 1, H(2)L(2) = S-methyl beta-N-((2-hydroxyphenyl)methylidene)dithiocarbazate, 2) are prepared via ligand-exchange reactions in ethanolic solutions starting from [Re(V)(O)Cl(4)](-) in the presence of PPh(3) or from [Re(V)(O)Cl(3)(PPh(3))(2)]. The distorted octahedral

  [Re（eta（2）-L（4））（L（n））（PPh（3））]（eta（2）-L（）的中性和不对称hydrazido（3-）r（V）杂合物4）= NNC（SCH（3））S; H（2）L（1）= S-甲基β-N-（（2-羟苯基）亚乙基）二硫代氨基甲酸酯，1，H（2）L（2）= S -甲基β-N-（（（2-羟苯基）亚甲基）二硫代氨基甲酸酯，2）是在乙醇溶液中通过配体交换反应从[Re（V）（O）Cl（4）]（-）存在下制备的PPh（3）或来自[Re（V）（O）Cl（3）（PPh（3））（2）]。这些化合物的扭曲的八面体配位域被螯合的肼基，表面连接的ONS Schiff碱和PPh（3）饱和。从[NH（4）] [Re（VII）O（4）]在包含PPh（3）和H（2）L（n）（或其二硫代咔唑前体H（3））的酸性乙醇混合物中进行还原取代反应L（4））产生螯合的肼基（3-）（（V）衍生物的另一个实例，即[R
• Complexes of Tc^vand Tc^IIIwith tridentate Schiff bases derived from S-methyl dithiocarbazate. Crystal structures of chloro[S-methyl 3-(2′-hydroxy-1-naphthylmethylene)dithiocarbazato(2-)]oxotechnetium(<scp>V</scp>) and dichloro[S-methyl 3-(2-hydroxybenzylidene)dithiocarbazato(1-)]bis(triphenylphosphine)-technetium(<scp>III</scp>)
  作者：Andrea Marchi、Roberto Rossi、Luciano Magon、Adriano Duatti、Roberto Pasqualini、Valeria Ferretti、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1039/dt9900001411

  日期：——

  and octahedral technetium(III) complexes of the type TcCl2(HL)(PPh3)2], where L and HL indicate respectively the dianionic tridentate and the monoanionic bidentate forms of a Schiff-base ligand derived from the methyl ester of dithiocarbazic acid, have been synthesized and characterized. The crystal structures of the compounds [TcO(Cl)(L6)][H2L6=S-methyl 3-(2′-hydroxy-1′-naphthylmethylene)-dithiocarbazate]

  类型为[TcO（Cl）（L）]的新的方形金字塔形tech络合物（V）和类型为TcCl 2（HL）（PPh 3）2 ]的八面体tech（III）络合物，其中L和HL分别表示合成并表征了衍生自二硫代咔唑酸甲酯的席夫碱配体的二阴离子三齿和单阴离子二齿形式。化合物[TcO（Cl）（L 6）] [H 2 L 6 = S-甲基3-（2'-羟基-1'-萘甲基）-二硫代氨基甲酸酯]和[TcCl 2（HL 1）（ PPh 3）2]·CH 2 Cl 2 [H 2 L 1＝S-甲基3-（2'-羟基亚苄基）-二硫代氨基甲酸酯]已被确定。
• New pillared dioxomolybdenum(VI) complexes with ONS donor ligands and 4,4′-azopyridine spacer: 3D metal-organic supramolecular architectures and DFT calculations
  作者：Debanjana Biswal、Nikhil Ranjan Pramanik、Syamal Chakrabarti、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/j.ica.2016.07.004

  日期：2016.9

  diffraction. The two complexes have similar centrosymmetric dimeric structures in which each molybdenum atom occupies distorted octahedral six-coordinate environments being bonded to a dianionic tridentate ONS donor ligand via phenolate oxygen, imine nitrogen and thioenolate structure as well as two terminal oxygen atoms and a nitrogen atom of the bridging 4,4′-azpy ligand. Complexes 1 and 2 give rise

  摘要两种新的柱状双核二氧钼（VI）配合物[（ L1）2（4,4'-azpy）]（1）和[（MoO2L2）2（4,4'-azpy）]（2）的合成 （acac）2与分别衍生自2-羟基苯乙酮和S-苄基/ S-甲基二硫代氨基甲酸酯的席夫碱配体（H2L1和H2L2）进行4,4'-偶氮吡啶反应。通过单晶X射线衍射确定所研究的双核配合物1和2的晶体和分子结构。两种络合物具有相似的中心对称二聚体结构，其中每个钼原子占据扭曲的八面体六配位环境，并通过酚盐氧，亚胺氮和硫代烯酸酯结构与二阴离子三齿ONS ONS供体配体键合，并且两个末端氧原子和一个氮原子桥接的4,4'-azpy配体。配合物1和2产生具有通过氢键和π-π堆叠相互作用形成的矩形腔的3D金属-有机超分子骨架。通过元素分析，光谱方法（IR，1H NMR和UV-vis），电化学研究和热重分析进一步表征了该配合物。DFT计算用于研究配合物的电子性质。
• Oxorhenium(V) ‘3+2’ mixed-ligand complexes carrying the SNO/SN donor and C60
  作者：Sandrine Ballot、Nicolas Noiret

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01990-3

  日期：2002.12

  that ligand exchange reactions of [NBu4][ReOCl4] with bidentate SN and tridentate Schiff bases derived from the condensation of ketones or aldehydes with dithiocarbazic acid methyl ester (H2N–NH–C(S)SCH3) produce new ‘3+2’ mixed-ligand complexes carrying the SNO/SN donor atom set.

  制备基于富勒烯的席夫碱，并将其用于稳定[ReO] 3+核。为此目的，我们显示了[NBu 4 ] [ReOCl 4 ]与双齿SN和三齿席夫碱的配体交换反应，它们是由酮或醛与二硫代咔唑酸甲酯（H 2 N–NH–C（ S）SCH 3）产生带有SNO / SN供体原子组的新的'3 + 2'混合配体络合物。