Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 2771-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-xylopyranoside；ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside；ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside
• CAS: 2771-53-1；109215-21-6；113727-04-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇S
• 分子量: 320.364
• InChiKey: OTSSLPCTZZILDD-ACJTYDJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((3aS,6S,7R,7aS)-6-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin的总合成：一个令人惊讶的结局。

  摘要：

  三氟甲磺酸乙烯酯1和苯乙烯基化合物2的“ sp 2 -sp 3斯蒂勒偶联”是完成总的合成趋势的关键步骤，该混合物是一种天然细胞，表现出紫杉醇样的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<789::aid-anie789>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin的总合成：一个令人惊讶的结局。

  摘要：

  三氟甲磺酸乙烯酯1和苯乙烯基化合物2的“ sp 2 -sp 3斯蒂勒偶联”是完成总的合成趋势的关键步骤，该混合物是一种天然细胞，表现出紫杉醇样的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<789::aid-anie789>3.0.co;2-3

文献信息

• Reaction of sugar thiocyanates with Grignard reagents. New synthesis of thioglycosides.
  作者：Zbigniew Pakulski、Donat Pierożyński、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87009-5

  日期：1994.2

  Glycosyl thiocyanates having hydroxyl groups protected with acetyl or benzoyl groups react readily at −40°C with Grignard reagents to afford the corresponding alkyl or aryl thioglycosides in good yields. Monosaccharide derivatives having the SCN grouping at other positions form under similar conditions thioethers. Axial thiocyanates do not react. Elevated temperatures induce side reactions leading

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。