(1'S,2'R,3'R,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole | 1027103-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-1-(1H-benzo[f]benzimidazol-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 1027103-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: KZIRCATWZIUHCJ-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 2,3-二氨基萘 在 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到(1'S,2'R,3'R,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于 D-、L-构型分析的单糖-NAIM 衍生物。

  摘要：

  常见单糖（木糖、核糖、鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、N-乙酰半乳糖胺、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸）的 D-、L-对映体对用 2,3-萘二胺衍生形成相应的D-, L-aldo-NAIM 衍生物。通过在高 pH 值（100 mM，pH 9.0）下使用硼酸盐缓冲液同时测定这些 aldo-NAIMs 的迁移时间，建立了一种简单易行的毛细管电泳方法用于糖成分分析。该方法也适用于唾液酸（酮糖单糖）。所提出方法的定量水平在 10~500 ppm 范围内，LOD 为 1 ppm。通过在磷酸盐缓冲液（300 mM，pH 3.0）中使用修饰的硫酸化-α-环糊精作为手性选择剂，还实现了 D、L 对醛基-NAIM 的对映分离。此外，通过氨基-醛基-NAIM 试剂和单糖的 D-、L-对映体对的还原胺化的组合形成用于糖构型分析的非对映体对。因此，Aldo-NAIM 衍生物被证明是通过毛细管电泳快速有效

  DOI：

  10.3390/molecules16010652

文献信息

• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。
• I2-Catalyzed Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: Synthesis of Aldo-Naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Wei-Ting Hung、Chien-Yuan Kuo、Kuo-Shiang Liao、Yin-Chen Liu、Wen-Bin Yang

  DOI：10.3390/molecules15031340

  日期：——

  acetic acid solution, a series of mono- and oligosaccharides, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with aromatic vicinal diamines at room temperature to give the corresponding aldo-imidazole products in high yields. No cleavage of the glycosidic bond occurs under the mild reaction conditions. The compositional analysis of saccharides is

  已开发出一种将未受保护和未修饰的醛糖转化为醛基咪唑的新方法。以碘为催化剂，在醋酸溶液中，一系列单糖和低聚糖，包括含羧基和乙酰胺基的单糖和低聚糖，在室温下与芳族邻二胺发生氧化缩合反应，得到相应的醛基咪唑产物。在温和的反应条件下不会发生糖苷键的断裂。糖类的组成分析通常通过相应的醛基咪唑衍生物的毛细管电泳来实现，这些衍生物很容易通过报道的碘促进氧化缩合来合成。此外，通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱 (MALDI-TOF MS) 测定了一系列醛基咪唑，以分析分子量和离子强度。二胺标记的糖类在 MALDI-TOF MS 中显示出增强的信号。因此，醛基咪唑衍生化和质谱分析的结合使用提供了一种快速鉴定糖类的方法，即使样品中存在的糖类少于 1 pmol。这些结果可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。即使样品中存在少于 1 pmol 的糖类。这些结果可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。即使样品中存在少于
• A new naphthimidazole derivative for saccharide labeling with enhanced sensitivity in mass spectrometry detection
  作者：Chunchi Lin、Wei-Ting Hung、Chung-Hsuan Chen、Jim-Min Fang、Wen-Bin Yang

  DOI：10.1002/rcm.4354

  日期：2010.1.15

  of saccharides, including maltoheptose, blood type B antigen, pullulan and the glucan of Ganoderma lucidum, are easily converted into the naphthimidazole (NAIM) derivatives in high yields by the iodine‐promoted oxidative condensation. The NAIM‐labeled saccharides, without further purification, show enhanced signals in matrix‐assisted laser desorption/ionization time‐of‐flight mass spectrometry (MALDI‐TOFMS)

  一系列糖，包括麦芽糖，B型血抗原，支链淀粉和灵芝的葡聚糖通过碘促进的氧化缩合反应，很容易将其高产率地转化为萘咪唑（NAIM）衍生物。NAIM标记的糖未经进一步纯化，在基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOFMS）中显示出增强的信号。因此，NAIM衍生化和MALDI-TOFMS分析的结合使用提供了一种快速鉴定糖的方法，即使样品中的糖少于1 pmol。还可以通过NAIM衍生化方法来表征生物活性糖和复合多糖。这项研究可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANALYSIS AND SYNTHESIS OF SACCHARIDE COMPOUNDS, AND METHOD FOR QUANTITATING SACCHARIDE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20170299530A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided is a method for quantitating a saccharide in a liquid sample. The method comprises incubating the liquid sample with 2,3-naphthalenediamine in the presence of iodine to allow a naphthimidazole group to be linked to the saccharide to obtain a first mixture; obtaining an 1 H-NMR spectrum of the first mixture; and comparing, in said 1 H-NMR spectrum, the intensity or integral of a proton signal corresponding to the saccharide to the intensity or integral of a proton signal corresponding to an internal standard present in the first mixture.