(o-hydroxyphenyl)phenylphosphineoxide | 85599-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (o-hydroxyphenyl)phenylphosphineoxide
• CAS: 85599-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₁O₂P
• 分子量: 218.192
• InChiKey: CWMVNYWMIXJDDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 (o-hydroxyphenyl)phenylphosphineoxide 在 二苯基磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(1H-Indol-3-yl)-3-phenyl-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯基取代的仲氧化膦的有机催化非对映选择性 (4 + 1) 环加成

  摘要：

  建立了第一个邻羟基苯基取代的仲氧化膦 (SPO) 的有机催化非对映选择性 (4 + 1) 环加成反应，该反应利用邻羟基苯基取代的 SPO 作为合适的四原子含磷 1,4-二亲核试剂和 3 -吲哚基甲醛在布朗斯台德酸催化下作为有效的 1,1- 介电试剂。该反应机理被认为涉及3-吲哚甲醇中间体和乙烯基亚胺中间体的形成，这对控制布朗斯台德酸催化下的(4+1)环加成反应的反应活性和非对映选择性起着重要作用。通过这种方法，以中等至良好的产率（50%–95% 产率）合成了一系列带有P和C立构中心的苯并氧磷杂环化合物，并具有优异的非对映选择性（全部 >95:5 dr）。该反应不仅代表了邻羟基苯基取代的SPO的第一个有机催化非对映选择性(4+1)环加成反应，而且为构建同时具有P-立构中心和C的含磷苯并五元杂环骨架提供了一种有效的非对映选择性方法。-立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01990
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到(o-hydroxyphenyl)phenylphosphineoxide
  参考文献：
  名称：

  Phosphine Oxide Anions in the Synthesis of Phosphine Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30230

文献信息

• Process for the preparation of bis-phosphineoxide compounds
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04683338A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  A process for the preparation of phenylene-bis-phosphineoxide compounds by reacting in a polar aprotic solvent a difluorobenzene compound with a compound of the general formula ##STR1## wherein Me is an alkali metal, R.sup.1 and R.sup.2 each independently represents an alkyl-, aryl-, alkaryl- or aralkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 together form an alkylene group.

  通过在极性非质子溶剂中将二氟苯化合物与一般公式##STR1##中的化合物反应制备苯基双膦氧化合物的方法，其中Me是碱金属，R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示烷基、芳基、烷基芳基或芳基烷基，或R.sup.1和R.sup.2共同形成烷基烷基。
• Copper‐Catalyzed α,β‐Regioselective (2+4) Cycloaddition of Propargylic Esters
  作者：Guo‐Ke Zhang、Shu‐Fang Wu、Chen Zhong、Yu‐Qi Liu、Da‐Hua Wang、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202300802

  日期：2023.12.6

  A copper-catalyzed α,β-regioselective (2+4) cycloaddition of propargylic esters with o-hydroxyphenyl substituted secondary phosphine oxides (SPOs) was established, which afforded phosphorus-containing six-membered heterocycles in high yields. This reaction not only represents the first α,β-regioselective (2+n) cycloaddition of propargylic esters via the intermediates of copper-allenylidenes, but also

  建立了铜催化的炔丙酯与邻羟基苯基取代的仲氧化膦（SPO）的α,β-区域选择性（2+4）环加成反应，以高产率得到含磷六元杂环。该反应不仅代表了炔丙酯通过亚烯基铜中间体的首次α,β-区域选择性(2+n)环加成反应，而且代表了邻羟基苯基取代的SPO作为1,4-二亲核试剂在(2 +4) 环加成。
• A process for the preparation of bis-phosphineoxide compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0183290A1

  公开（公告）日：1986-06-04

  A process for the preparation of phenylene-bis-phosphineoxide compounds by reacting in a polar aprotic solvent a difluorobenzene compound with a compound of the general formula wherein R1 and R2 represent the same or different alkyl-, aryl-, alkaryl- or aralkyl group or form together an alkylene group and Me is an alkali metal.

  一种通过在极性非沸腾溶剂中使二氟苯化合物与通式化合物反应制备亚苯基双氧化膦化合物的方法 其中 R1 和 R2 代表相同或不同的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基，或共同构成亚 烷基，Me 为碱金属。
• 一种磷杂苯并吡喃类化合物及其合成方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN117384214A

  公开（公告）日：2024-01-12

  一种磷杂苯并吡喃类化合物及其合成方法，该化合物的化学结构式如式3所示；合成方法为：在惰性气体保护下，以炔丙基碳酸酯与邻羟基苯基取代的苯基二级膦氧化合物作为反应原料加入到异丙醇中，在Cu(CH3CN)4BF4/TMEDA的催化下，DIPEA作为碱的条件下，于80℃搅拌反应12h，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明合成的磷杂苯并吡喃类化合物，通过抗肿瘤活性测试，显示该类化合物对人体肝癌细胞Hep G2具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性。本发明反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率高。
• WIFE, R. L.;OORT, A. B. VAN;DOORN, J. A. VAN;LEEUWEN, P. W. N. M. VAN, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 71-73
  作者：WIFE, R. L.、OORT, A. B. VAN、DOORN, J. A. VAN、LEEUWEN, P. W. N. M. VAN

  DOI：——

  日期：——