4(S)-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine | 1186422-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4(S)-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine
• CAS: 1186422-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂N
• 分子量: 304.219
• InChiKey: MGBVAZJASCWJGJ-OKTMORDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine 在 5 % Pd/CaCO3 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、49.03 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  WO2006/129324

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4(S)-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基酮亚胺的不对称氢化反应，使用手性阳离子钌（二胺）配合物作为催化剂：抗衡阴离子和溶剂作用以及底物范围

  摘要：

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.019

文献信息

• Highly Steroselective Synthesis of Sertraline
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20070260090A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a process for highly stereoselective synthesis of sertraline and sertraline intermediate. Thus, the mixture of 4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine, 5% Pd/CaCO 3 , water and methanol is taken in a hydrogenation flask and then subjected to hydrogenation under a hydrogen pressure of 0.5 Kg at 20-35° C. for 3 hours 30 minutes. The catalyst is removed by filtration and the solvent is evaporated completely under vacuum to obtain cis-(±)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-naphthalen amine. (trans-(±): 0.2).

  本发明涉及一种高立体选择性合成舍曲林和舍曲林中间体的过程。因此，将4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-N-甲基-1(2H)-萘亚胺、5% Pd/CaCO3、水和甲醇混合物放入氢化烧瓶中，然后在0.5千克的氢气压力下，在20-35℃下进行3小时30分钟的氢化。通过过滤除去催化剂，然后在真空下完全蒸发溶剂，得到顺式-(±)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-萘胺。(反式-(±): 0.2)。
• [EN] A HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF SERTRALINE<br/>[FR] SYNTHESE HAUTEMENT STEREOSELECTIVE DE SERTRALINE
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2006129324A2

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention relates to a process for highly stereoselective synthesis of sertraline and sertraline intermediate. Thus, the mixture of 4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine, 5 % Pd/CaCO₃, water and methanol is taken in a hydrogenation flask and then subjected to hydrogenation under a hydrogen pressure of 0.5 Kg at 20 - 35°C for 3 hours 30 minutes. The catalyst is removed by filtration and the solvent is evaporated completely under vacuum to obtain cis-(±)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-naphthalen amine. (trans-(±): 0.2).
  [FR] La présente invention concerne un procédé de synthèse hautement stéréosélective de sertraline et d'un produit intermédiaire de sertraline. Un mélange renfermant une 4-(3,4-dichlorophényl)-3,4-dihydro-N-méthyl-1(2H)-naphtalénimine, 5 % de Pd/CaCO₃, de l'eau et du méthanol est introduit dans un flacon d'hydrogénation, puis soumis à une hydrogénation sous une pression d'hydrogène de 0,5 Kg à 20-35 °C pendant 3 heures et 30 minutes. Le catalyseur est enlevé par filtration et le solvant est complètement évaporé sous vide en vue de l'obtention d'une cis-(?)-4-(3,4-dichlorophényl)-1,2,3,4-tétrahydro-N-méthyl-naphtalènamine.