3,7,12-trioxo-5β-cholan-24-oic acid butyl ester | 121292-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,7,12-trioxo-5β-cholan-24-oic acid butyl ester
• 英文别名: dehydrocholic acid n-butyl ester；3,7,12-Trioxo-5β-cholan-24-saeure-butylester
• CAS: 121292-16-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: ANTAIXRKLFQAHY-SMGRYQSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢胆酸 、 正丁醇 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 反应 20.0h， 以44%的产率得到3,7,12-trioxo-5β-cholan-24-oic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为羰基官能团活化的预催化剂

  摘要：

  羰基部分的活化是有机合成中最基本的方法之一，对于大量工业规模的缩合反应至关重要。在代表两个最重要反应的酯化和羟醛缩合中，羰基对亲核试剂攻击的敏感性允许构建各种有用的有机化合物。在这方面，一直需要开发和改进通过羰基官能团的活化进行加成-消除反应的方法。在本文中，报告了一种先进的方法，用于羧酸和醇的直接酯化，以及使用广泛可用、廉价且不含金属的 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在纯反应条件下进行醛醇缩合. 该方法耐空气和水分，允许对本文中介绍的两种反应进行简单的合成和分离程序。提出了酯化的反应途径，并对某些工业上重要的衍生物进行了放大。

  DOI：

  10.3390/molecules24142608