2,6-diisopropyl(pyrylium-4-yl)vinyl-N,N-dimethylbenzamine hexafluorophosphate | 1253854-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-diisopropyl(pyrylium-4-yl)vinyl-N,N-dimethylbenzamine hexafluorophosphate
• CAS: 1253854-68-0
• 化学式: C₂₁H₂₈NO*F₆P
• 分子量: 455.424
• InChiKey: UUJWNBJKKOIWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropyl(pyrylium-4-yl)vinyl-N,N-dimethylbenzamine hexafluorophosphate 、 histamine dichloride 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]-1-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-2,6-di-isopropylpyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium derivatives of histamine are potent activators of cytosolic carbonic anhydrase isoforms I, II and VII

  摘要：

  一系列正电荷衍生物通过组胺与取代吡喃盐的反应制备而成。这些吡啶类组胺衍生物被研究作为锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的活化剂，更准确地说是人类同种型hCA I、II和VII。这些化合物作为三种同种型的活化剂，其活性从亚纳摩尔到微摩尔范围内都有检测到，验证了当前和以前设计的有效性。吡啶环上的取代模式是影响活性的主要因素，三种同种型对良好活性表现出不同的结构要求，这与吡啶取代基的数量及其性质有关，包括各种烷基、芳基及对位取代的苯乙烯基。在每种同种型中，我们成功地识别出了纳摩尔强度和选择性的活化剂，同时也发现了针对所有测试同种型表现出相对良好活性的活化剂——这些都是涉及这些同种型的生理和病理研究中有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00703j
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 2,6-diisopropyl-4-methylpyrylium hexafluorophosphate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到2,6-diisopropyl(pyrylium-4-yl)vinyl-N,N-dimethylbenzamine hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyridinium Dyes That Enable Investigations of Peptoids at the Single-Molecule Level

  摘要：

  Single-molecule microscopy is a powerful tool for investigating various uptake mechanisms of cell-penetrating biomolecules. A particularly interesting class of potential transporter molecules are peptoids. Fluorescence labels for such experiments need to comply with several physical, chemical, and biological requirements. Herein, we report the synthesis and photophysical investigation of new fluorescent pyridinium derived dyes. These fluorescent labels have advantageous structural variations and spacer units in order to avoid undesirable interactions with the labeled molecule and are able to easily functionalize biomolecules. In our case, cell-penetrating peptoids are successfully labeled on solid supports, and in ensemble measurements the photophysical properties of the dyes and the fluorescently labeled peptoids are investigated. Both fluorophores and peptoids are imaged at the single-molecule level in thin polymer gels. With respect to bleaching times and fluorescence lifetimes the dye molecules and the peptoids show only slightly perturbed optical behaviors. These investigations indicate that the new fluorophores fulfill well single-molecule microscopy and solid-phase synthesis requirements.

  DOI：

  10.1021/jp103308s