3,4-dichloro-5-(2-methyl-allyl)-5H-furan-2-one | 600738-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-(2-methyl-allyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2,3-dichloro-4-(2-methyl-allyl)-2-buten-4-olide；2(5H)-Furanone, 3,4-dichloro-5-(2-methyl-2-propenyl)-；3,4-dichloro-2-(2-methylprop-2-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 600738-35-0
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₂
• 分子量: 207.056
• InChiKey: WHLGSPNZRSLJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到3,4-dichloro-5-(2-methyl-allyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属介导的粘膜酸的烯丙基化：γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯的容易形成

  摘要：

  Mucohalic羧酸{mucochloric酸（1，3,4-二氯-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮和mucobromic酸（2，3,4-二溴-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮）}在铟和锡介导的Barbier型烯丙基化反应中用作醛，并以良好或极好的收率得到γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01380-7

文献信息

• Process for preparing functionalized gamma-butyrolactiones from mucohalic acid
  申请人：——

  公开号：US20040049058A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A process for preparing functionalized &ggr;-butyrolactones 3 and various biologically active compounds using mucohalic acid 1 and halide 2 in the presence of indium is disclosed, wherein X, Y, R 1 , R 2 , and R 3 may have any of the meanings defined herein. 1

  披露了一种使用粘膜酸1和卤化物2在铟的存在下制备功能化γ-丁内酯3和多种生物活性化合物的方法，其中X、Y、R1、R2和R3可以是本文定义的任何含义。
• Preparation of substituted butenolides via palladium-free etherification and amination of masked mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050059831A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a masked mucohalic acid with a primary or secondary amine or with an arylol in the presence of a base. Unlike existing processes, the disclosed methods do not require the use of palladium, which make them well suited for preparing intermediates in drug syntheses.

  公开了制备4-取代-2-丁烯-4-醇内酯的方法和材料。该方法包括在碱存在下将掩蔽的黏膜酸与一级或二级胺或芳基醇反应。与现有的方法不同，公开的方法不需要使用钯，这使它们非常适合用于制备药物合成中间体。
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED BUTENOLIDES VIA PALLADIUM-FREE ETHERIFICATION AND AMINATION OF MASKED MUCOHALIC ACIDS<br/>[FR] PREPARATION DE BUTENOLIDES SUBSTITUES PAR ETHERIFICATION SANS PALLADIUM ET AMINATION D'ACIDES MUCOHALIQUES MASQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005026141A2

  公开（公告）日：2005-03-24

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olidos are disclosed. The methods include reacting a masked mucohalic acid with a primary or secondary amine or with an arylol in the presence of a base. Unlike existing processes, the disclosed methods do not require the use of palladium, which make them well suited for preparing intermediates in drug syntheses.
• Metal-mediated allylation of mucohalic acids: facile formation of γ-allylic α,β-unsaturated γ-butyrolactones
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、Heidi Berven、Daniel Belmont

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01380-7

  日期：2003.7

  Mucohalic acids mucochloric acid (1, 3,4-dichloro-5-hydroxy-5H-furan-2-one and mucobromic acid (2, 3,4-dibromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one)} were employed as aldehydes in the indium- and tin-mediated Barbier-type allylation reactions and afforded γ-allylic α,β-unsaturated γ-butyrolactones in good to excellent yield.

  Mucohalic羧酸mucochloric酸（1，3,4-二氯-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮和mucobromic酸（2，3,4-二溴-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮）}在铟和锡介导的Barbier型烯丙基化反应中用作醛，并以良好或极好的收率得到γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯。