2-[(4S,5S,8S,10S,13R,14S,16S)-16-Acetoxy-4,8,10,14-tetramethyl-3,11-dioxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17Z)-ylidene]-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester | 19698-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(4S,5S,8S,10S,13R,14S,16S)-16-Acetoxy-4,8,10,14-tetramethyl-3,11-dioxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17Z)-ylidene]-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 3,11-Diketo Methyl Fusidat
• CAS: 19698-59-0
• 化学式: C₃₂H₄₆O₆
• 分子量: 526.714
• InChiKey: GXWFZUXIOYANKF-VNUGKKSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5S,8S,10S,13R,14S,16S)-16-Acetoxy-4,8,10,14-tetramethyl-3,11-dioxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17Z)-ylidene]-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2Z)-2-[(1S,5aS,6E,9S,10aS,10bS)-9-(acetyloxy)-6-(hydroxyimino)-1,5a,10a,10b-tetramethyl-2-oxohexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-d]azepin-8(1H)-ylidene]-6-methyl-hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  夫西丹系列肟的贝克曼重排

  摘要：

  在催化量的4-（二甲基氨基）吡啶存在下，无水乙醇中的3,11-二氧羰基呋喃三萜三萜类化合物与羟胺反应，得到了夫西地酸的羟基亚氨基衍生物，具有较高的化学和立体选择性。分离出产物为纯的（3 Z，11 E）异构体。由于一阶贝克曼重排，它们在酸和碱试剂的作用下进行的重排涉及三萜骨架的A环或A和C环的扩展，并形成ε-内酰胺部分。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010030

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of 3-amino substituted fusidane triterpenoids
  作者：Elena V. Salimova、Elena V. Tret’yakova、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1007/s00044-019-02445-y

  日期：2019.12

  selective effect on five cell lines of leukemia: HL-60, K-562, MOLT-4, RPMI-8226, and SR, inhibiting their growth from 70% to complete death of cancer cells. Methylfusidate derivative with a spermine fragment was shown to exhibit the widest spectrum of antiproliferative action among the obtained compounds, inhibiting the growth of leukemia, NSC lung cancer, colon cancer, and melanoma cell lines of 68–92%

  从夫西地酸及其甲酯的3,11-二氧代类似物合成了新的3-氨基取代的衍生物，其中含有线性，芳香族和杂环片段，以及与生物胺（精胺和亚精胺）的缀合物。在体外针对NCI集合的9种不同类型的人类肿瘤的60种细胞系研究了该化合物的抗肿瘤活性。引入吡咯烷，n发现分子中的-丁胺，苄胺和乙二胺取代基可对白血病的五个细胞系HL-60，K-562，MOLT-4，RPMI-8226和SR提供显着的选择性作用，从70抑制其生长％完成癌细胞死亡。具有精胺片段的夫西地酸甲酯衍生物在所获得的化合物中显示出最广泛的抗增殖作用，抑制了白血病，NSC肺癌，结肠癌和黑素瘤细胞系的生长，为68-92％。
• Indole Derivatives of Fusidane Triterpenoids: Synthesis and the Antibacterial Activity
  作者：Elena V. Salimova、Aygul A. Magafurova、Elena V. Tretyakova、Olga S. Kukovinets、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1007/s10593-020-02733-1

  日期：2020.6

  New indole derivatives of fusidic acid were synthesized by using the Fischer reaction. The obtained compounds were screened in vitro for antibacterial activity and were found to inhibit the growth of Staphylococcus aureus (MRSA, strain ATCC 43300) at concentrations comparable to fusidic acid. The obtained indole derivatives of fusidic acid were also characterized by relatively low cytotoxicity and

  利用Fischer反应合成了夫西地酸的新吲哚衍生物。体外筛选获得的化合物的抗菌活性，发现它们在与夫西地酸相当的浓度下能抑制金黄色葡萄球菌（MRSA，菌株ATCC 43300）的生长。所获得的夫西地酸的吲哚衍生物还具有相对较低的细胞毒性，并且在测试的最高浓度（32μg/ ml）下具有最小的溶血作用。