4-(naphthalen-2-yl)-4-(1-(phenylamino)cyclohexyl)butan-1-ol | 1607454-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-4-(1-(phenylamino)cyclohexyl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(2-naphthyl)-4-(1-(phenylamino)cyclohexyl)-1-butanol；4-(1-Anilinocyclohexyl)-4-naphthalen-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 1607454-25-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO
• 分子量: 373.538
• InChiKey: QRTNQXKJQGHKLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-naphthalenylmagnesium bromide 、 N-苯基环己亚胺 在 碘苯 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 lithium chloride 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)-4-(1-(phenylamino)cyclohexyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化亚胺/腈、格氏试剂和四氢呋喃的三组分反应：获得 1,5-氨基/酮醇的便捷途径

  摘要：

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。

  DOI：

  10.1021/ja503520t

文献信息

• 一种制备1，5-氨基醇的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104974049B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种制备1，5‑氨基醇的方法。该方法，包括如下步骤：将式II所示亚胺、式III所示格氏试剂、催化剂、氧化剂和添加剂于溶剂中进行三组分反应，反应完毕得到所述式I所示1，5‑氨基醇。该方法实现了1，5‑氨基醇的简洁合成，1，5‑氨基醇的非对映异构体比率最高可达8:1，产率最高可达99%。该方法原料廉价易得，反应条件温和，操作简便，具有工业化生产潜力。